Pyrogallolphthalein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyrogallolphthalein
Andere Namen	3′,4′,5′,6′-Tetrahydroxyspiro[2-benzofuran-3,9′-xanthen]-1-on (IUPAC); 4,5-Dihydroxyfluorescein; Gallein; Alizarinviolett;
Summenformel	C20H12O7
Kurzbeschreibung	rotbraunes Pulver (Hydrat)[1][2]; rotes Pulver (wasserfrei)[1][2];
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-272-6
ECHA-InfoCard	100.016.611
PubChem	73685
ChemSpider	66334
Wikidata	Q2119993
Eigenschaften
Molare Masse	364,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Ethanol und Aceton[1][3]; unlöslich in Wasser, Benzol und Chloroform[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyrogallolphthalein ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Familie der Phthaleine. Der Name setzt sich aus Pyrogallol und Phthalsäureanhydrid zusammen. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Das entsprechende Sulfonphthalein ist das Pyrogallolrot.[5]

Darstellung

In einer Friedel-Crafts-Acylierung werden Pyrogallol und Phthalsäureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure umgesetzt.[6]

Eigenschaften

Pyrogallolphthalein wird als pH-Indikator verwendet [Umschlagsbereich pH 3,8 (braungelb) – 6,6 (rosarot)]; im stark alkalischen Medium schlägt es von purpur wieder nach gelb um.[5] Es wird auch bei der komplexometrischen Titration zur Bestimmung von Bismut und Zirconium verwendet.

Pyrogallolphthalein ist in Wasser nicht löslich und findet meist in 0,1%iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.

Einzelnachweise

David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89. Auflage. (Internet-Version: 2009), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-266.
Eintrag zu Gallein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. November 2017.
ChemYQ
Eintrag zu Gallein bei TCI Europe, abgerufen am 25. Februar 2013.
R. W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators. CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-8219-2, S. 167 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Peter Waldvogel: Metallindikatoren vom Typus des Brenzcatechinvioletts und daraus entstehende, neuartige tiefgefärbte Chinone. Zürich 1959, S. 32, doi:10.3929/ethz-a-000090489 (Dissertation, ETH Zürich).

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[CRC89-1] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89. Auflage. (Internet-Version: 2009), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-266.

[RÖMPP-2] Eintrag zu Gallein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. November 2017.

[chemyq-3] ChemYQ

[TCI-4] Eintrag zu Gallein bei TCI Europe, abgerufen am 25. Februar 2013.

[R._W._Sabnis-5] R. W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators. CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-8219-2, S. 167 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Peter Waldvogel: Metallindikatoren vom Typus des Brenzcatechinvioletts und daraus entstehende, neuartige tiefgefärbte Chinone. Zürich 1959, S. 32, doi:10.3929/ethz-a-000090489 (Dissertation, ETH Zürich).