Pyrimethanil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyrimethanil
Andere Namen	2-Anilino-4,6-dimethylpyrimidin; N-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)anilin; Scala;
Summenformel	C12H13N3
Kurzbeschreibung	fast geruchsloses, schmutzigweißes bis gelbes, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	414-220-3
ECHA-InfoCard	100.101.334
PubChem	91650
ChemSpider	82753
Wikidata	Q7263600
Eigenschaften
Molare Masse	199,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,15 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	96,3 °C[1]
Dampfdruck	0,000011 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,12 g·l−1 bei 25 °C)[1]; leicht löslich in Methanol, Aceton, Toluol[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3]
H- und P-Sätze	H: 411
	P: 273 [3]
Toxikologische Daten	4150 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]; >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[4];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyrimethanil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilino-Pyrimidine. Sie gehört zu den AP-Fungiziden, die über die Hemmung der Methionin-Synthase wirken.

Gewinnung und Darstellung

Pyrimethanil kann durch Reaktion von 4,6-Dimethyl-2-methyl-sulfonylpyrimidin mit Formanilid und Salzsäure gewonnen werden.[5]

Synthese von Pyrimethanil

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2006, Pyrimethanil für Anwendungen als Fungizid in die Liste der für Pflanzenschutzmittel zulässigen Wirkstoffe aufzunehmen. Die herstellungsbedingte Verunreinigung von Pyrimethanil mit Cyanamid wurde als bedenklich eingestuft, der Cyanamid-Gehalt darf 0,5 g/kg nicht überschreiten.[6]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Datenblatt der FAO (PDF; 877 kB)
Eintrag zu N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)aniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Pyrimethanil, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu Pyrimethanil in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 9. Oktober 2013.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 562 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 2006/74/EG der Kommission vom 21. August 2006 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dichlorprop-P, Metconazol, Pyrimethanil und Triclopyr.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyrimethanil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

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[fao-1] Datenblatt der FAO (PDF; 877 kB)

[CLP_100.107.894-2] Eintrag zu N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)aniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-3] Datenblatt Pyrimethanil, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[ppdb-4] Eintrag zu Pyrimethanil in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 9. Oktober 2013.

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 562 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Richtlinie 2006/74/EG der Kommission vom 21. August 2006 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dichlorprop-P, Metconazol, Pyrimethanil und Triclopyr.

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyrimethanil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.