Pyridostigmin

Strukturformel
	Gegenion (meist Bromid) nicht abgebildet
Allgemeines
Freiname	Pyridostigmin
Andere Namen	(1-Methylpyridin-1-ium-3-yl)N,N-Dimethylcarbamat (IUPAC)
Summenformel	C9H13N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	4991
ChemSpider	4817
DrugBank	DB00545
Wikidata	Q419472
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N07AA02
Wirkstoffklasse	Parasympathomimetikum
Wirkmechanismus	Cholinesterasehemmung
Eigenschaften
Molare Masse	181,21 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Bromid; Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300‐310‐317‐330
	P: 261‐280‐301+310+330‐302+352+310‐304+340+310 [1]
Toxikologische Daten	2,7 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyridostigmin ist ein indirektes Parasympathomimetikum, das als Cholinesterase-Hemmstoff wirkt und vor allem zur Therapie der Myasthenia gravis eingesetzt wird. Es wird pharmakologisch als Bromid-Salz (Pyridostigminbromid) eingesetzt.

Wirkungen

Pyridostigmin hemmt das Enzym Acetylcholinesterase. Dadurch steigt die Konzentration des Botenstoffes Acetylcholin an der motorischen Endplatte, was zur Antagonisierung von nichtdepolarisierenden Muskelrelaxantien und zur Behandlung der Myasthenia gravis genutzt wird. Auch an den Synapsen des parasympathischen Nervensystems steigt die Acteylcholin-Konzentration, weshalb Pyridostigmin auch bei einer Darm-Atonie oder einem Harnverhalt eingesetzt wird.

Unter anderem im Zweiten Golfkrieg (1991) wurde Pyridostigmin aufgrund dieser Wirkung zur Prophylaxe gegen Vergiftungen mit chemischen Kampfstoffen auf Cholinesteraseinhibitor-Basis verwendet.[3][4]

Aus der Steigerung des Acetylcholin-Spiegels ergeben sich auch unerwünschte Wirkungen. Es können Akkommodationsstörungen des Auges, Durchfall, Bauchkrämpfe, Erbrechen, Übelkeit, Speichelfluss und Bradykardien auftreten. Bei Patienten mit obstruktiven Atemwegserkrankungen kann es zur gefährlichen Verengung der Bronchien (Bronchokonstriktion) kommen. Bei Überdosierung kommt es zu einer cholinergen Krise, die neben den erwähnten Symptomen vor allem eine Schwächung der Atemmuskulatur bewirkt.

Gegenanzeigen

Kontraindiziert ist Pyridostigmin bei mechanischen Verschlüssen des Darmtraktes oder der Harnwege. Auch bei Asthma bronchiale und beim Glaukom darf es nicht eingenommen werden. Zu Wirkungen in Schwangerschaft und Stillzeit liegen keine ausreichenden Daten vor; eine Anwendung sollte nicht erfolgen.

Pharmakokinetik

Die Bioverfügbarkeit bei peroraler Gabe ist aufgrund der geringen Absorption niedrig und stark schwankend (etwa 20 %). Wie Neostigmin und Distigmin ist Pyridostigmin eine quaternäre Aminverbindung, die nicht die Blut-Hirn-Schranke überwindet. Die Plasmahalbwertszeit beträgt ein bis zwei Stunden, die Ausscheidung erfolgt mehrheitlich über die Niere. Dies geschieht teils über Stoffwechselprodukte (Metaboliten), teils als unveränderter Wirkstoff.

Handelsnamen

Kalymin (D), Mestinon (D, A, CH)

Weblinks

Eintrag zu Pyridostigmin bei Vetpharm, abgerufen am 3. Dezember 2011.

Einzelnachweise

Datenblatt Pyridostigmine bromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2021 (PDF).
Eintrag zu Pyridostigmine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Saskia Eckert: Entwicklung eines dynamischen Modells zum Studium der Schutzeffekte reversibler Acetylcholinesterase-Hemmstoffe vor der irreversiblen Hemmung durch hochtoxische Organophosphate (PDF; 1,3 MB), Dissertation an der Universität München, 2006, S. 1.
Szinicz, L. and Baskin, S. I.: Chemische und biologische Kampfstoffe. In: Lehrbuch der Toxikologie. W. V. mbH. Stuttgart: 865–895, 1999.

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[Sigma-1] Datenblatt Pyridostigmine bromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2021 (PDF).

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Pyridostigmine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[Eckert-3] Saskia Eckert: Entwicklung eines dynamischen Modells zum Studium der Schutzeffekte reversibler Acetylcholinesterase-Hemmstoffe vor der irreversiblen Hemmung durch hochtoxische Organophosphate (PDF; 1,3 MB), Dissertation an der Universität München, 2006, S. 1.

[Szinicz-Baskin-4] Szinicz, L. and Baskin, S. I.: Chemische und biologische Kampfstoffe. In: Lehrbuch der Toxikologie. W. V. mbH. Stuttgart: 865–895, 1999.