Pyridat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyridat
Andere Namen	O-(6-Chlor-3-phenylpyridazin-4-yl)-S-octylthiocarbonat
Summenformel	C19H23ClN2O2S
Kurzbeschreibung	Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	259-686-7
ECHA-InfoCard	100.054.242
PubChem	41463
Wikidata	Q1809267
Eigenschaften
Molare Masse	378,92 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,16 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	27 °C[1]
Siedepunkt	220 °C bei 1013 hPa[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2]; löslich in organischen Lösungsmitteln[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐317‐410
	P: 273‐280‐302+352 [2]
Toxikologische Daten	1970 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 3400 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyridat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpyridazine.

Gewinnung und Darstellung

Pyridat kann durch Reaktion von 3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlor-pyridazin mit S-Octyl-thioformylchlorid gewonnen werden. Letzteres erhält man durch Reaktion von Octylmercaptan mit Phosgen.[5]

Eigenschaften

Pyridat ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser[2] aber löslich in organischen Lösungsmitteln ist. Das technische Produkt ist eine braune ölige Flüssigkeit, die empfindlich gegenüber Hydrolyse ist.[3]

Verwendung

Pyridat wird verwendet als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln.[1] Es wird als Herbizid gegen zweikeimblättrige Unkräuter eingesetzt und wirkt vermutlich durch Hemmung der Hill-Reaktion.[3]

Zulassung

Die Verbindung ist seit 1981 in der Bundesrepublik Deutschland und seit 1984 in der DDR zugelassen.[6]

Seit Januar 2002 ist Pyridat in der Europäischen Union als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Lentagran WP) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Weblinks

Einzelnachweise

Eintrag zu Pyridat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Pyridat, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Januar 2021 (PDF).
G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1989, ISBN 0-08-087491-6, S. 741 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu O-(6-chloro-3-phenylpyridazin-4-yl) S-octyl thiocarbonate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 525 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Peter Brandt: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, Berlin 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 24 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 2001/21/EG der Kommission vom 5. März 2001 zur Änderung von Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Aufnahme der Wirkstoffe Amitrol, Diquat, Pyridat und Thiabendazol
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyridate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Pyridat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Pyridat, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Januar 2021 (PDF).

[G._Matolcsy,_M._Nádasy,_V._Andriska-3] G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1989, ISBN 0-08-087491-6, S. 741 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.054.242-4] Eintrag zu O-(6-chloro-3-phenylpyridazin-4-yl) S-octyl thiocarbonate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 525 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Peter_Brandt-6] Peter Brandt: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, Berlin 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 24 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Richtlinie 2001/21/EG der Kommission vom 5. März 2001 zur Änderung von Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Aufnahme der Wirkstoffe Amitrol, Diquat, Pyridat und Thiabendazol

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyridate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.