Pyrazosulfuron-ethyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyrazosulfuron-ethyl
Andere Namen	Ethyl-5-[({[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)amino]carbonyl}amino)sulfonyl]-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxylat
Summenformel	C14H18N6O7S
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	618-964-1
ECHA-InfoCard	100.108.299
PubChem	91750
ChemSpider	82848
Wikidata	Q16855864
Eigenschaften
Molare Masse	414,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	181–182 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser: 9,76 mg·l−1 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302+332‐317‐410
	P: 273‐280‐501 [2]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyrazosulfuron-ethyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und ein Herbizid, welches 1982 entdeckt und 1990 von Nissan Chemical auf den Markt gebracht wurde.[3][4]

Gewinnung und Darstellung

Pyrazosulfuron-ethyl kann ausgehend von Methylhydrazin und Ethoxycyanessigsäureethylester (englisch ethyl ethoxy acrylo cyano acetate) dargestellt werden. Durch Reaktion mit Natriumnitrit, Schwefeldioxid, Ammoniak, Phosgen und Addition von 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin entsteht Pyrazosulfuron.[5]

Verwendung

Pyrazosulfuron-ethyl wird unter den Handelsnamen Agreen und Sirius als systemisches Herbizid im Reisanbau verwendet. Es wirkt durch Hemmung der Acetolactat-Synthase.[1] In der Europäischen Union und in der Schweiz ist es nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Pyrazosulfuron-ethyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Mai 2014.
Sicherheitsdatenblatt Pyrazosulfuron-ethyl. (PDF) HPC Standards GmbH, abgerufen am 5. Dezember 2020.
Neera Singh, Shashi B Singh: Translocation and degradation of pyrazosulfuron-ethyl in rice soil. In: Pest Management Science. Band 67, Nr. 11, November 2011, S. 1451–1456, doi:10.1002/ps.2199.
Katsushi Morimoto, Kenzi Makino, Susumu Yamamoto, Gozyo Sakata: Synthesis of fluoromethyl, difluoromethyl and trifluoromethyl analogues of pyrazosulfuron-ethyl as herbicides. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 27, Nr. 3, März 1990, S. 807–810, doi:10.1002/jhet.5570270360.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 194 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 20. Juni 2016.

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[roempp-1] Eintrag zu Pyrazosulfuron-ethyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Mai 2014.

[HPS-2] Sicherheitsdatenblatt Pyrazosulfuron-ethyl. (PDF) HPC Standards GmbH, abgerufen am 5. Dezember 2020.

[3] Neera Singh, Shashi B Singh: Translocation and degradation of pyrazosulfuron-ethyl in rice soil. In: Pest Management Science. Band 67, Nr. 11, November 2011, S. 1451–1456, doi:10.1002/ps.2199.

[4] Katsushi Morimoto, Kenzi Makino, Susumu Yamamoto, Gozyo Sakata: Synthesis of fluoromethyl, difluoromethyl and trifluoromethyl analogues of pyrazosulfuron-ethyl as herbicides. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 27, Nr. 3, März 1990, S. 807–810, doi:10.1002/jhet.5570270360.

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 194 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 20. Juni 2016.