Pymetrozin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pymetrozin
Andere Namen	(E)-4,5-Dihydro-6-methyl-4-(3-pyridylmethylenamino)-1,2,4-triazin-3(2H)-on; 6-Methyl-4-[(E)-(pyridin-3-ylmethylen)amino]-4,5-dihydro-2H-[1,2,4]-triazin-3-on (IUPAC);
Summenformel	C10H11N5O
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	602-927-1
ECHA-InfoCard	100.121.006
PubChem	9576037
Wikidata	Q2119621
Eigenschaften
Molare Masse	217,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,36 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	216 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser[1] (0,29 g·l−1 bei 25 °C)[2]; löslich in Dichlormethan, Essigsäureethylester und Ethanol[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 351‐361fd‐410
	P: 201‐202‐280‐308+313‐405‐501 [1]
Toxikologische Daten	5820 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pymetrozin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridin-Azomethine.

Gewinnung und Darstellung

Pymetrozin kann durch Alkylierung von 5-Trifluormethyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on mit Chloraceton anschließender Umsetzung mit Hydrazinhydrat und Kondensation mit Nicotinaldehyd zum Imin gewonnen werden.[6]

Alternativ kann es durch Reaktion von 3-Pyridincarbonitril durch Bildung des entsprechenden Aldehyds und dessen Kondensation mit 4-Amino-6-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3(2H)-on gewonnen werden.[7]

Synthese von Pymetrozin

Eigenschaften

Pymetrozin ist ein farbloser bis beiger Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist und als technisches Produkt einen leicht süßlichen Geruch hat.[1][2]

Verwendung

Pymetrozin wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wird als selektives Insektizid gegen Gleichflügler verwendet und ersetzt Organophosphate. Die genaue biochemische Wirkungsweise bei Insekten ist nicht bekannt, aber es hat Auswirkungen auf die Neuroregulation oder das Nerv-Muskel-Zusammenspiel. Physiologisch scheint es zu verhindern, dass die Insekten in das Pflanzengewebe einstechen können.[2] Es wurde 1986 zuerst synthetisiert, 1989 von Ciba-Geigy patentiert und von Syngenta vermarktet.[7]

Zulassung

Pymetrozin war in der EU seit 2001 als Insektizid für Obst, Gemüse, Kartoffeln, Ölsaaten, Hopfen, Tabak und Zierpflanzen zugelassen.[3]

Die routinemäßige Verlängerung der Zulassung in der EU wurde im Oktober 2018 durch die Europäische Kommission wegen toxischer Abbauprodukte in Wasser und Pflanzen sowie endokriner Wirkung abgelehnt, so dass eine Verwendung als Pflanzenschutzmittel in der EU ab dem 31. Januar 2020 nicht mehr zulässig ist.[8]

In der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Chess, Plenum) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Sicherheitshinweise

Pymetrozin ist laut CLP-Verordnung in die Gruppe der Stoffe eingestuft, die vermutlich Krebs erzeugen können.[1]

Weblinks

Beurteilung der ökologischen Nachhaltigkeit von Pymetrozine im Vergleich mit dem Referenzprodukt Sukmeron (PDF; 123 kB)

Einzelnachweise

Eintrag zu Pymetrozin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
EPA: Pesticide Fact Sheet of Pymetrozine for Conditional Registration, August 2000.
EU: Review report for the active substance pymetrozine - Finalised in the Standing Committee on Plant Health at its meeting on 29 June 2001 in view of the inclusion of pymetrozine in Annex I of Directive 91/414/EEC. (PDF; 95 kB)
Eintrag zu pymetrozine (ISO); (E)-4,5-dihydro-6-methyl-4-(3-pyridylmethyleneamino)-1,2,4-triazin-3(2H)-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Pymetrozin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 674 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1327 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Durchführungsverordnung (EU) 2018/1501 der Kommission vom 9. Oktober 2018 zur Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Pymetrozin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission. 32018R1501, 10. Oktober 2018 (europa.eu [abgerufen am 25. Oktober 2018]).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pymetrozine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Pymetrozin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[EPA-2] EPA: Pesticide Fact Sheet of Pymetrozine for Conditional Registration, August 2000.

[EU-3] EU: Review report for the active substance pymetrozine - Finalised in the Standing Committee on Plant Health at its meeting on 29 June 2001 in view of the inclusion of pymetrozine in Annex I of Directive 91/414/EEC. (PDF; 95 kB)

[CLP_100.121.006-4] Eintrag zu pymetrozine (ISO); (E)-4,5-dihydro-6-methyl-4-(3-pyridylmethyleneamino)-1,2,4-triazin-3(2H)-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-5] Datenblatt Pymetrozin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[Unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 674 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Wolfgang_Krämer,_Ulrich_Schirmer-7] Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1327 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Durchführungsverordnung (EU) 2018/1501 der Kommission vom 9. Oktober 2018 zur Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Pymetrozin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission. 32018R1501, 10. Oktober 2018 (europa.eu [abgerufen am 25. Oktober 2018]).

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pymetrozine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.