Pipemidsäure

Pipemidsäure ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridopyrimidine. Die Verbindung ist ein Gyrase-Hemmer und wird daher als Chemotherapeutikum bei Harnwegsinfektionen eingesetzt.[3] Pipemidsäure ist strukturell ähnlich zu Chinolonen; im Vergleich zur Nalidixinsäure trägt sie – neben einem weiteren Stickstoffatom im sekundären Ring (Pyrimidin) – einen zusätzlichen Piperazin-Substituenten.

Strukturformel
Allgemeines
Name Pipemidsäure
Andere Namen
  • Piperamidsäure
  • Pipemidinsäure
  • 8-Ethyl-5,8-dihydro-5-oxo-2-(piperazin-1-yl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-carbonsäure
Summenformel C14H17N5O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 257-530-2
ECHA-InfoCard 100.052.283
PubChem 4831
ChemSpider 4665
DrugBank DB13823
Wikidata Q754986
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01MB04

Wirkstoffklasse

Antibiotikum, Chinolon

Wirkmechanismus

Gyrasehemmer

Eigenschaften
Molare Masse 303,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

253–255 °C[1]

Löslichkeit

wenig in Wasser (322 mg·l−1 bei 23 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317​‐​334
P: 261​‐​280​‐​284​‐​304+340​‐​342+311 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geschichte

1974 erhielt Dainippon Pharmaceutics das Patent auf Pipemidsäure. In Europa ist das Antibiotikum unter dem Handelsnamen Deblaston (Madaus) verfügbar.[1]

Eigenschaften und Nebenwirkungen

Pipemidsäure ist in Wasser nur minimal (322 mg·l−1 bei 23 °C) löslich und wird daher in Form des besser löslichen Megluminsalzes oder des Trihydrats vorwiegend bei Harnwegsinfekten eingesetzt.[1] Als Nebenwirkungen können Störungen des Magen-Darm-Traktes und allergische Reaktionen auftreten. Der Einsatz ist für Kinder sowie Schwangere kontraindiziert.[3]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Pipemidsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2017.
  2. Datenblatt Pipemidinsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. November 2017 (PDF).
  3. Pipemidsäure im Lexikon der Biologie, Spektrum.de.
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