Pinolensäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pinolensäure
Andere Namen	(5Z,9Z,12Z)-5,9,12-Octadecatriensäure (IUPAC); 18:3b (ω−6) (Lipidname)[1];
Summenformel	C18H30O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5312495
Wikidata	Q2823302
Eigenschaften
Molare Masse	278,44 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Pinolensäure ist eine mehrfach ungesättigte Fettsäure mit drei nicht-konjugierten cis-Doppelbindungen, die Monocarbonsäure zählt zu den Alkensäuren. Die Triensäure zählt – wie ihr Isomer, die an einer C=C-Doppelbindung trans-konfigurierte Columbinsäure (5E,9Z,12Z)-Octadecatriensäure, diese wird öfters fälschlich mit der Pinolensäure gleichgesetzt – zu den bis- oder polymethylen-unterbrochenen Isolensäuren (NMI; Non-Methylene-Interrupted oder PMI; Poly-Methylene-Interrupted). Zu diesen zählen auch z. B. die Sciadonsäure, die Coniferonsäure und die Taxolensäure oder die Dihomopinolensäure.[3]

Die Omega-6-Fettsäure ist auch ein Isomer der zur Gruppe der natürlichen konjugierten Linolensäuren (CLN) gehörenden Calendulasäure, Catalpinsäure, Punicinsäure und der Jacarinsäure.

Vorkommen

Die Pinolensäure kommt verestert als Triacylglycerid im Zedernussöl und Pinienkernöl vor, sowie in weiteren Samen- und Blattlipiden, vor allem der Kieferngewächse (Pinaceae), aber auch in Zypressengewächsen (Cupressaceae) und Eiben (Taxus).[4] Weiter kommt sie in den Estern des Tallöls vor.[5] Sie ist dort in unterschiedlichen Mengen enthalten, z. B. 0,4 % (Schirmkiefer, Pinus pinea, gebräuchlichstes Pinienkernöl), 21,6 % (Pinus sylvestris), 6,6–8,6 % (Pinus pinaster), 14,2–14,9 % (Pinus koraiensis)[1]. Im Öl aus den Nüssen der Sibirischen Zirbelkiefer (Pinus sibirica; „Zedernnussöl“), ist sie zu 17 % enthalten.[3]

Wirkung

Pinolensäure wird für die lipidsenkenden Eigenschaften verantwortlich gemacht, die nach Konsum einiger der genannten Öle bzw. der daraus gewonnenen Fettsäuren beschrieben wurden. So führten alkoholische Fettsäureextrakte mit hohem Pinolensäure-Gehalt zu einer vermehrten LDL-Aufnahme durch kultivierte Leber-(HepG2)-Zellen.[3]

Einzelnachweise

Johann Vollmann, Istvan Rajcan: Oil Crops. Springer, 2009, ISBN 978-0-387-77593-7, S. 36 (Nomenclature).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Eintrag zu Pinolensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Januar 2022.
5,9,12-Octadecatrienoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 15. November 2017.
Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Albert J. Dijkstra: The Lipid Handbook. Third Edition, CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-9688-5, S. 6, 64.

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[1] Johann Vollmann, Istvan Rajcan: Oil Crops. Springer, 2009, ISBN 978-0-387-77593-7, S. 36 (Nomenclature).

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[RömppOnline-3] Eintrag zu Pinolensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Januar 2022.

[4] 5,9,12-Octadecatrienoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 15. November 2017.

[5] Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Albert J. Dijkstra: The Lipid Handbook. Third Edition, CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-9688-5, S. 6, 64.