Punicinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Punicinsäure
Andere Namen	(9Z,11E,13Z)-Octadeca-9,11,13-triensäure (IUPAC); Trichosaninsäure;
Summenformel	C18H30O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5281126
Wikidata	Q201502
Eigenschaften
Molare Masse	278,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	43–44 °C[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Punicinsäure ist eine mehrfach ungesättigte Fettsäure. Ihr Name leitet sich vom Granatapfel (Punica granatum) ab, da sie erstmals 1935 aus Granatapfelsamenöl isoliert wurde.[3] Sie findet sich aber auch in wenigen anderen pflanzlichen Ölen.[4][5] Sie ist ein Isomer der α- und γ-Linolensäure, sowie stereoisomer zur α- und β-Eleostearinsäure und anderer.[6]

Die Punicinsäure ist eine konjugierte Linolensäure, abgekürzt CLNA (conjugated linolenic acid). Sie enthält also drei konjugierte Doppelbindungen. Chemisch ähnelt sie den konjugierten Linolsäuren (conjugated linoleic acid = CLA), die allerdings nur zwei konjugierte Doppelbindungen aufweisen. In der Lipidschreibweise wird Punicinsäure mit dem Kürzel „18:3 (ω-5)“ bezeichnet, sie gehört also zu den Omega-5-Fettsäuren.

Punicinsäure macht mehr als 2/3 der Fettsäuren im Granatapfelsamenöl aus.

Weblinks

Chandrayana Mukherjee, Sagarika Bhattacharyya u. a.: Dietary Effects of Punicic Acid on the Composition and Peroxidation of Rat Plasma Lipid. In: Journal of Oleo Science. Vol. 51, No. 8, 513–522, 2002, doi:10.5650/jos.51.513 (PDF; 214 kB).

Einzelnachweise

C. Y. Hopkins, M. J. Chisholm and J. A. Orgodnik: Identity and configuration of conjugated fatty acids in certain seed oils. In: Lipids. 4: 1969, 89, doi:10.1007/BF02531923.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Y. Toyama, T. Tsuchiya: A new stereoisomer of eleostearic acid in pomegranateseed oil. In: J. Soc. Chem. Indust. Japan. 38, 1935, S. 182.
Polyenoic Fatty Acids. auf cyberlipid.org. (Nicht mehr online verfügbar.) Archiviert vom Original am 30. September 2018; abgerufen am 11. Januar 2007.
Denis J. Murphy: Plant Lipids. Blackwell, 2005, ISBN 1-4051-1904-7, S. 90, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
Illana Louise Pereira de Melo, Eliane Bonifácio Teixeira de Carvalho, Jorge Mancini-Filho: Pomegranate Seed Oil (Punica Granatum L.): A Source of Punicic Acid (Conjugated α-Linolenic Acid). In: J. Hum. Nutr. Food Sci. 2(1): 2014, S. 1024 (PDF; 1,16 MB).

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[1] C. Y. Hopkins, M. J. Chisholm and J. A. Orgodnik: Identity and configuration of conjugated fatty acids in certain seed oils. In: Lipids. 4: 1969, 89, doi:10.1007/BF02531923.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Y. Toyama, T. Tsuchiya: A new stereoisomer of eleostearic acid in pomegranateseed oil. In: J. Soc. Chem. Indust. Japan. 38, 1935, S. 182.

[4] Polyenoic Fatty Acids. auf cyberlipid.org. (Nicht mehr online verfügbar.) Archiviert vom Original am 30. September 2018; abgerufen am 11. Januar 2007.

[5] Denis J. Murphy: Plant Lipids. Blackwell, 2005, ISBN 1-4051-1904-7, S. 90, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.

[6] Illana Louise Pereira de Melo, Eliane Bonifácio Teixeira de Carvalho, Jorge Mancini-Filho: Pomegranate Seed Oil (Punica Granatum L.): A Source of Punicic Acid (Conjugated α-Linolenic Acid). In: J. Hum. Nutr. Food Sci. 2(1): 2014, S. 1024 (PDF; 1,16 MB).