Phlorizin

Phlorizin (auch Phloridzin, Phlorrhizin) ist ein pflanzliches Glycosid aus der Gruppe der Flavonoide (Chalkone), das sich formal von Phloroglucin ableitet.

Phloretin, das Aglykon des Phlorizins.
Borke eines Kirschbaums
Strukturformel
Allgemeines
Name Phlorizin
Andere Namen
  • Phloridzin
  • Phlorrhizin
  • 2′-(β-D-Glucopyranosyloxy)-4′,6′-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propiophenon
  • PHLORIDZIN (INCI)[1]
Summenformel C21H24O10
Kurzbeschreibung

weißer, geruchloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-487-1
ECHA-InfoCard 100.000.443
PubChem 6072
ChemSpider 16498836
Wikidata Q413105
Eigenschaften
Molare Masse 436,4 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

106–109 °C[3]

Siedepunkt

Zersetzung[3]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 22 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]

Dihydrat

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [5]
Toxikologische Daten

>500 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[4][6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phlorizin kommt in der Rinde von Birnen (Pyrus communis), Apfel, Kirsche und anderen Obstbäumen (Rosaceae) vor. Das Aglykon der Substanz ist das Phloretin.

Eigenschaften

Die kristalline, weiße bis gelbliche, süß schmeckende Substanz enthält vier Moleküle Kristallwasser und schmilzt bei 106–109 °C. Ab etwa 200 °C zersetzt sie sich zu Rufin. In kaltem Wasser und Ether löst es sich schlecht, besser in heißem Wasser und Ethanol. Bei längerer Einwirkung von wässrigen Säure-Lösungen hydrolysiert Phlorizin zu Phloretin und Glucose.

Wirkung und Verwendung

Phlorizin und Phloretin blockieren spezifisch die Glucose-Resorption durch die Nierentubuli durch Inhibition des Natrium/Glucose-Cotransporters SGLT1, was eine Glucosurie (Phlorizindiabetes) bewirkt. Phlorizin fand früher als Ersatz von Chinin und in der experimentellen Physiologie Einsatz.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu PHLORIDZIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 7. April 2020.
  2. Datenblatt Phlorizin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 9. März 2010.
  3. Ch. Gerhardt (Hrsg.): Lehrbuch der organischen Chemie, 1857, Wigand-Verlag.
  4. Eintrag zu Phlorhizin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  5. Datenblatt Phloridzin dihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011 (PDF).
  6. Summary Tables of Biological Tests. National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. Vol. 6, S. 226, 1954.
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