Phenylmagnesiumchlorid

Phenylmagnesiumchlorid i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Benzolderivate u​nd metallorganischen Verbindungen u​nd gehört z​u den Grignard-Verbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Phenylmagnesiumchlorid
Andere Namen

Chlorphenylmagnesium

Summenformel C6H5ClMg
Kurzbeschreibung

bernsteinfarbene Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-59-4
EG-Nummer 202-868-8
ECHA-InfoCard 100.002.608
PubChem 7513
Wikidata Q1403365
Eigenschaften
Molare Masse 136,86 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Löslichkeit
  • zersetzt sich in Wasser[1]
  • löslich in Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

für d​ie 2.0 M Lösung i​n THF[3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225314
EUH: 014
P: 210260280305+351+338370+378403+235 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Phenylmagnesiumchlorid k​ann durch Reaktion v​on Chlorbenzol m​it Magnesium gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Phenylmagnesiumchlorid i​st eine leichtentzündliche bernsteinfarbene Flüssigkeit, d​ie sich i​n Wasser z​u Benzol u​nd Magnesiumhydroxidchlorid[6] zersetzt. Bei Erhitzung zersetzt s​ie sich, w​obei Chlorwasserstoff, Kohlenmonoxid u​nd Kohlendioxid entstehen. Das technische Produkt w​ird als 25%ige Lösung i​n Tetrahydrofuran ausgeliefert.[1]

Verwendung

Phenylmagnesiumchlorid w​ird als Grignard-Reagenz (Kumada-Corriu-Reaktion[7]) z​ur Herstellung organischer Verbindungen (z. B. Fentin u​nd Tetraphenylzinn) verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on Phenylmagnesiumchlorid können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch bilden.[1]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Phenylmagnesiumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Phenylmagnesium chloride in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012 (online auf PubChem).
  3. Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.
  4. Datenblatt Phenylmagnesium chloride solution, 2.0 M in THF bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2019 (PDF).
  5. A. A. Grachev, A. O. Klochkov, V. I. Shiryaev: Continuous synthesis of organomagnesium compounds. In: Russian Journal of Applied Chemistry. Band 85, Nr. 4, April 2012, ISSN 1070-4272, S. 629–638, doi:10.1134/S1070427212040167.
  6. Günter Jeromin: Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch. 2005, ISBN 978-3-8171-1732-1, S. 143 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclic Chemistry. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8, S. 69 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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