Phenylarsonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylarsonsäure
Andere Namen	Benzolarsonsäure
Summenformel	C6H7AsO3
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-631-9
ECHA-InfoCard	100.002.393
PubChem	7365
ChemSpider	7087
Wikidata	Q418592
Eigenschaften
Molare Masse	202,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,760 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	158 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐331‐410
	P: 273‐301+310‐304+340 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenylarsonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Arsensäurederivate, bei der eine Hydroxygruppe durch eine Phenylgruppe ersetzt ist.

Gewinnung und Darstellung

Phenylarsonsäure kann auf mehreren Wegen synthetisiert werden, wird jedoch meist durch Reaktion von Phenyldiazoniumsalzen mit Natriumarsenit in Gegenwart von Kupfer(II)-Katalysatoren hergestellt.[2]

\mathrm {C_{6}H_{5}N_{2}^{+}NaAsO_{3}H_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}AsO_{3}H_{2}+Na^{+}+N_{2}}

Sie wurde zuerst von Michaelis und Loenser hergestellt.[3][4][5]

Eigenschaften

Phenylarsonsäure ist ein brennbarer weißer geruchloser Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich oberhalb von 158 °C.[1]

Verwendung

Phenylarsonsäure dient als Ausgangsstoff für andere arsenorganische Verbindungen, von denen einige, z. B. Roxarson und Natriumhydrogenarsanilat, in der Tierernährung verwendet werden.

Es wird auch als Fällungsreagenz für vierwertige Metallionen wie Zinn(IV), Zirconium(IV) und Thorium(IV) verwendet.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Phenylarsonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Bullard, R. H.; Dickey, J. B.: Phenylarsonic Acid In: Organic Syntheses. 15, 1935, S. 59, doi:10.15227/orgsyn.015.0059; Coll. Vol. 2, 1943, S. 494 (PDF).
A. Michaelis, H. Loesner: Ueber nitrirte Phenylarsenverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 27, 1877, S. 263–272. doi:10.1002/cber.18940270151.
A. Michaelis: Ueber aromatische Arsenverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 8, 1875, S. 1316–1317. doi:10.1002/cber.187500802125.
A. Michaelis, W. La Coste, A. Michaelis: Ueber die Verbindungen der Elemente der Stickstoffgruppe mit den Radicalen der aromatischen Reihe. Dritte Abhandlung: Ueber aromatische Arsenverbindungen. In: Annalen der Chemie. 201, Nr. 2–3, 1880, S. 184–261. doi:10.1002/jlac.18802010204.
A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 101. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 1995, ISBN 3-11-012641-9, S. 810.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Phenylarsonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[2] Bullard, R. H.; Dickey, J. B.: Phenylarsonic Acid In: Organic Syntheses. 15, 1935, S. 59, doi:10.15227/orgsyn.015.0059; Coll. Vol. 2, 1943, S. 494 (PDF).

[3] A. Michaelis, H. Loesner: Ueber nitrirte Phenylarsenverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 27, 1877, S. 263–272. doi:10.1002/cber.18940270151.

[4] A. Michaelis: Ueber aromatische Arsenverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 8, 1875, S. 1316–1317. doi:10.1002/cber.187500802125.

[5] A. Michaelis, W. La Coste, A. Michaelis: Ueber die Verbindungen der Elemente der Stickstoffgruppe mit den Radicalen der aromatischen Reihe. Dritte Abhandlung: Ueber aromatische Arsenverbindungen. In: Annalen der Chemie. 201, Nr. 2–3, 1880, S. 184–261. doi:10.1002/jlac.18802010204.

[buch-6] A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 101. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 1995, ISBN 3-11-012641-9, S. 810.