Phenkapton

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenkapton
Andere Namen	S-[(2,5-Dichlorphenyl)thiomethyl]-O,O-diethyldithiophosphat; Phencapton;
Summenformel	C11H15Cl2O2PS3
Kurzbeschreibung	Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-892-7
ECHA-InfoCard	100.017.176
PubChem	16773
Wikidata	Q15632888
Eigenschaften
Molare Masse	377,32 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,363 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	16,2 °C[1]
Siedepunkt	120 °C[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 331‐311‐301‐410
	P: ?
Toxikologische Daten	44 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 652 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenkapton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Phenkapton kann durch Reaktion von 2,5-Dichlorthiophenol mit Formaldehyd und Salzsäure durch eine Chlormethylierung, gefolgt von der Veresterung des Zwischenproduktes mit Natriumdiethylphosphordithionat hergestellt werden.[3]

Synthese von Phenkapton

Verwendung

Phenkapton wird wie sein Derivat Methyl-Phenkapton (CAS-Nummer: 3735-23-7) als Akarizid und Insektizid verwendet.[4][3]

Die Weltgesundheitsorganisation stuft Phenkapton als veralteten Pestizid-Wirkstoff ein.[5]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6] Phenkapton war in der BRD zwischen 1971 und 1974 und in der DDR bis 1967 zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu CAS-Nr. 2275-14-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2013. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Phenkapton im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1989, ISBN 0-08-087491-6, S. 250 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects (Dose): O-s. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-833-2, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
WHO: Active ingredients believed to be obsolete or discontinued for use as pesticides, in The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.
Peter Brandt: Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe In Pflanzenschutzmitteln ... Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0029-0, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu CAS-Nr. 2275-14-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2013. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.017.176-2] Eintrag zu Phenkapton im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[G._Matolcsy,_M._Nádasy,_V._Andriska-3] G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1989, ISBN 0-08-087491-6, S. 250 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[S._D._Gangolli-4] S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects (Dose): O-s. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-833-2, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] WHO: Active ingredients believed to be obsolete or discontinued for use as pesticides, in The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB).

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.

[Peter_Brandt-7] Peter Brandt: Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe In Pflanzenschutzmitteln ... Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0029-0, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).