Perfluorhexansäure

Perfluorhexansäure i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Perfluorcarbonsäuren.

Strukturformel
Allgemeines
Name Perfluorhexansäure
Andere Namen
  • Perfluorcapronsäure
  • Undecafluorhexansäure
  • PFHxA[1]
  • C6-PFCA
Summenformel C6HF11O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 307-24-4
EG-Nummer 206-196-6
ECHA-InfoCard 100.005.634
PubChem 67542
ChemSpider 60864
Wikidata Q27156874
Eigenschaften
Molare Masse 314,05 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[3]

Dichte

1,759 g·cm−3 (20 °C)[3]

Schmelzpunkt

14,0 °C[4]

Siedepunkt

157 °C[3]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,30[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​303+361+353​‐​305+351+338 [3]
Toxikologische Daten

1750–5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Perfluorhexansäure i​st eine primäre Verunreinigung, e​in Abbauprodukt u​nd ein Metabolit, d​er mit d​er heute weltweit verwendeten kurzkettigen Chemie a​uf Fluortelomerbasis i​n Verbindung gebracht wird.[5]

In Fischfilets a​us zehn Seen südlich u​nd westlich d​er Alpen wurden PFHxA-Konzentrationen v​on bis z​u 1 μg/kg gefunden.[6]

Eigenschaften

Perfluorhexansäure i​st eine farblose Flüssigkeit[2], d​ie praktisch unlöslich i​n Wasser ist.[3]

Verwendung

Perfluorhexansäure i​st ein flüchtiges Ionenpaar-Reagenz, d​as als mobile Phase für LC-MS-Analysen d​er hochpolaren Sulfonium-Pseudo-Zucker-Bestandteile Neosalacinol u​nd Neokotalanol, potenzielle α-Glucosidase-Inhibitoren, d​ie aus ayurvedischen Salacia-Arten d​er traditionellen Medizin isoliert wurden, verwendet werden kann.[3]

Regulierung

Eine 2019 v​on den deutschen Behörden vorgeschlagene Beschränkung d​er Perfluorhexansäure, i​hrer Salze u​nd Vorläuferverbindungen w​ird gegenwärtig diskutiert.[7]

Einzelnachweise
  1. Robert C. Buck, James Franklin, Urs Berger, Jason M. Conder, Ian T. Cousins: Perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances in the environment: Terminology, classification, and origins. In: Integrated Environmental Assessment and Management. Band 7, Nr. 4, 2011, S. 513–541, doi:10.1002/ieam.258, PMID 21793199, PMC 3214619 (freier Volltext) – (Supporting Information – Part 2).
  2. Eintrag zu Perfluorhexansäure bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 5. September 2020 (PDF).
  3. Datenblatt Undecafluorohexanoic acid, ≥97.0% (T) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. September 2020 (PDF).
  4. EPA: Systematic Review Protocol for the PFBA, PFHxA, PFHxS, PFNA, and PFDA IRIS Assessments (PDF), abgerufen am 5. September 2020.
  5. Anthony L. Luz, Janet K. Anderson u. a.: Perfluorohexanoic acid toxicity, part I: Development of a chronic human health toxicity value for use in risk assessment. In: Regulatory Toxicology and Pharmacology. 103, 2019, S. 41, doi:10.1016/j.yrtph.2019.01.019.
  6. Sara Valsecchi, Marc Babut, Michela Mazzoni, Simona Pascariello, Claudia Ferrario: Per‐ and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) in Fish from European Lakes: Current Contamination Status, Sources, and Perspectives for Monitoring. In: Environmental Toxicology and Chemistry. Band 40, Nr. 3, 2021, S. 658–676, doi:10.1002/etc.4815.
  7. undecafluorohexanoic acid (PFHxA), its salts and related substances. ECHA, abgerufen am 9. September 2020.
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