Pentacyanocyclopentadien

Pentacyanocyclopentadien ist eine cyclische Kohlenstoffverbindung. Sie enthält fünf Cyanogruppen (–CN) und zwei Doppelbindungen im Molekül, daher gehört sie zu den Cycloalkadienen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pentacyanocyclopentadien
Summenformel	C10HN5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 69239-40-3 Wikidata Q2069306
Eigenschaften
Molare Masse	191,1 g·mol^−1
pKS-Wert	< -11[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Cyanogruppe ist gleichzeitig die funktionelle Gruppe dieser Verbindung. Durch den verhältnismäßig unpolaren Charakter von Pentacyanocyclopentadien ist es nicht wasserlöslich. Die fünf Cyanogruppen sowie die Ausbildung eines aromatischen Systems (wie bei der Stammverbindung Cyclopentadien) stabilisieren das Anion (durch Abdissoziation des H⁺) derart, dass es eine äußerst starke Säure darstellt.

Nach Deprotonierung ist das Anion von Pentacyanocyclopentadien mesomeristabilisiert.

So besitzt es einen extrem niedrigen pKs-Wert von <−11.[1] Solch einen Wert erreicht keine Mineralsäure wie beispielsweise die Schwefelsäure (pK_s-Wert = −3,0), weswegen Pentacyanocyclopentadien definitionsgemäß zu den Supersäuren gezählt wird.

Quellen

1. Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart G. Warren: Organic Chemistry, 2nd. Auflage, Oxford University Press, Oxford 2012, ISBN 9780199270293, OCLC 761379371.
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Literatur

Vianello R et al. (2004): In search of ultrastrong Brønsted neutral organic superacids: a DFT study on some cyclopentadiene derivatives. Chemistry 10(22); 5751–60; PMID 15484200