Pentachlornitrobenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pentachlornitrobenzol
Andere Namen	Quintozen; PCNB;
Summenformel	C6NCl5O2
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-435-0
ECHA-InfoCard	100.001.305
PubChem	6720
Wikidata	Q418683
Eigenschaften
Molare Masse	295,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,718 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	144 °C[1]
Siedepunkt	328 °C (teilweise Zersetzung)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,1 mg·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐410
	P: 273‐280‐302+352 [1]
Toxikologische Daten	1100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pentachlornitrobenzol (Quintozen) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzolderivate.

Gewinnung und Darstellung

Pentachlornitrobenzol kann durch Reaktion von Chlor mit Nitrobenzol gewonnen werden.[3]

\mathrm {5\ Cl_{2}+C_{6}H_{5}NO_{2}\longrightarrow C_{6}Cl_{5}NO_{2}+5\ HCl}

Eigenschaften

Pentachlornitrobenzol ist ein farbloser aus nadelförmigen Kristallen bestehender Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich beim Erhitzen, wobei Chlorwasserstoff, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1] Unter Umweltbedingungen wandelt es sich in Pentachloranilin um.[4] Das technische Produkt ist (abhängig von seiner Reinheit) ein hellgelber bis weißlicher Feststoff mit muffigen Geruch. Er ist löslich in Schwefelkohlenstoff, Benzol, Chloroform, Ketonen und aromatischen oder chlorierten Kohlenwasserstoffen, ist aber praktisch unlöslich in Wasser.[3]

Verwendung

Pentachlornitrobenzol ist ein Kontaktfungizid, dessen Wirkmechanismus die Lipid-Peroxidation ist. Es wird zur Saatgut- und Bodenbehandlung gegen Pilzerkrankungen, wie Botrytis-, Rhizoctonia- und Sclerotinia-Arten im Acker-, Gemüse- und Zierpflanzenanbau sowie gegen Steinbrand an Weizen eingesetzt.[5] Es wird in den USA als Fungizid verwendet.[6] Es wurde erstmals 1868 synthetisiert und in den 1930er Jahren in Deutschland als Fungizid eingeführt.[3] Seit 1962 wird es in den USA produziert und dort 1964 erstmals zugelassen.[7] 1972 betrug die jährliche Produktionsmenge in den USA etwa 1.300 Tonnen, wovon 30–40 % exportiert wurden.[3]

Zulassung

Die EG-Kommission entschied 2000, dass Pentachlornitrobenzol nicht als Wirkstoff in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen werden soll und alle Zulassungen als Pflanzenschutzmittel zurückzunehmen sind.[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Literatur

Toxicology and carcinogenesis studies of pentachloronitrobenzene (CAS NO. 82-68-8) in B6C3F1 Mice (Feed Studies) (PDF; 6,8 MB). In: National Toxicology Program. Technical Report Series. Nr. 325, Januar 1987, PMID 12748728.

Einzelnachweise

Eintrag zu Pentachlornitrobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Quintozene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Environmental Health Criteria (EHC) für Quintozene, abgerufen am 19. November 2014.
Harun Parlar, Daniela Angerhöfer: Chemische Ökotoxikologie. Springer DE, 1995, ISBN 3-540-59150-8, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Quintozen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Dezember 2021.
Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology. Academic Press, 2001, ISBN 0-12-426260-0, S. 322.
EPA: Reregistration Eligibility Decision for Pentachloronitrobenzene (PDF; 2,9 MB)
Entscheidung der Kommission vom 27. Dezember 2000 über die Nichtaufnahme von Quintozen in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (PDF) (2000/816/EG).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quintozene in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Pentachlornitrobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.001.305-2] Eintrag zu Quintozene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[WHO-3] Environmental Health Criteria (EHC) für Quintozene, abgerufen am 19. November 2014.

[Harun_Parlar,_Daniela_Angerhöfer-4] Harun Parlar, Daniela Angerhöfer: Chemische Ökotoxikologie. Springer DE, 1995, ISBN 3-540-59150-8, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[RömppOnline-5] Eintrag zu Quintozen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Dezember 2021.

[Robert_Irving_Krieger-6] Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology. Academic Press, 2001, ISBN 0-12-426260-0, S. 322.

[EPA-7] EPA: Reregistration Eligibility Decision for Pentachloronitrobenzene (PDF; 2,9 MB)

[8] Entscheidung der Kommission vom 27. Dezember 2000 über die Nichtaufnahme von Quintozen in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (PDF) (2000/816/EG).

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quintozene in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.