Penciclovir

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Penciclovir
Andere Namen	2-Amino-9-[4-hydroxy-3-hydroxymethyl-butyl]-3,9-dihydropurin-6-on
Summenformel	C10H15N5O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	663-371-3
ECHA-InfoCard	100.189.687
PubChem	4725
ChemSpider	4563
DrugBank	DB00299
Wikidata	Q420364
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D06BB06; J05AB13;
Wirkstoffklasse	Virustatikum
Eigenschaften
Molare Masse	253,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	275–277 °C oder 272–277 °C (unterschiedliche Morphologie)[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,7 g·l−1 bei 20 °C und pH 7)[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305+351+338 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Penciclovir ist ein Analogon der Nukleinbase Guanin. Es wird als Virostatikum gegen Herpes-simplex-Viren eingesetzt.

Anwendung

Penciclovir ist in Deutschland zur topischen (äußerlichen) Anwendung bei Herpes labialis zugelassen und hemmt ebenso wie Aciclovir die DNA-Synthese in den virusinfizierten Zellen. Anders als bei dem seit ca. 1977 bekannten Aciclovir hält Novartis das Patent an diesem Wirkstoff. Kostengünstige Generika existieren noch nicht. Penciclovir, Aciclovir und Ganciclovir weisen als Derivate der Nukleinbase Guanin eine sehr ähnliche Struktur und Wirksamkeit auf (Analoga). Wie Aciclovir ist Penciclovir sowohl bei Anwendung in der Frühphase als auch in der Bläschenphase wirksam[3][4] und verkürzt den Heilungsprozess bis zu 30 % gegenüber der Anwendung eines Placebos.[4]

Handelsnamen

Monopräparate

Famvir (A), FeniVir (A, CH), Fenistil Pencivir (D). Neu seit 2014 Pencivir (D).

Weblinks

Zeitschrift für Chemotherapie: Penciclovir

Einzelnachweise

The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1222.
Datenblatt Penciclovir bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF). We are sorry, this page cannot be displayed.
S. L. Spruance, R. Nett u. a.: Acyclovir cream for treatment of herpes simplex labialis: results of two randomized, double-blind, vehicle-controlled, multicenter clinical trials. In: Antimicrobial agents and chemotherapy. Band 46, Nummer 7, Juli 2002, S. 2238–2243, PMID 12069980. PMC 127288 (freier Volltext).
G. W. Raborn, A. Y. Martel u. a.: Effective treatment of herpes simplex labialis with penciclovir cream: combined results of two trials. In: Journal of the American Dental Association. Band 133, Nummer 3, März 2002, S. 303–309, PMID 11934185.

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[MerckIndex-1] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1222.

[Sigma-2] Datenblatt Penciclovir bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF). We are sorry, this page cannot be displayed.

[PMID12069980-3] S. L. Spruance, R. Nett u. a.: Acyclovir cream for treatment of herpes simplex labialis: results of two randomized, double-blind, vehicle-controlled, multicenter clinical trials. In: Antimicrobial agents and chemotherapy. Band 46, Nummer 7, Juli 2002, S. 2238–2243, PMID 12069980. PMC 127288 (freier Volltext).

[Novartis_Studieninfo-4] G. W. Raborn, A. Y. Martel u. a.: Effective treatment of herpes simplex labialis with penciclovir cream: combined results of two trials. In: Journal of the American Dental Association. Band 133, Nummer 3, März 2002, S. 303–309, PMID 11934185.