Pefurazoat

Strukturformel
	Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem * markiert)
Allgemeines
Name	Pefurazoat
Andere Namen	Pent-4-enyl-N-furfuryl-N-imidazol-1-ylcarbonyl-DL-homoalaninat; Healthied;
Summenformel	C18H23N3O4
Kurzbeschreibung	bräunliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	600-245-9
ECHA-InfoCard	100.124.512
PubChem	93532
ChemSpider	84434
Wikidata	Q18816387
Eigenschaften
Molare Masse	345,4 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Siedepunkt	zersetzt sich ab 235 °C[2]
Dampfdruck	0,65 mPa (23 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser: 0,443 g·l−1 (25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pefurazoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazole. Pefurazoat ist ein Fungizid, welches 1990 von Ube Industries und Hokko Chemical Industry auf den Markt gebracht wurde.[2]

Verwendung

Pefurazoat wird als Beizmittel im Reisanbau gegen Fusarium moliniforme (Bakanae), Cochliobolus miyabeanus und den Reisbrandpilz verwendet.[2]

Stereoisomerie

Pefurazoat ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) aus den Enantiomeren mit (S)-(–)- und (R)-(+)-Konfiguration. Dabei soll das (S)-(–)-konfigurierte Isomer um einiges wirksamer sein als dessen Spiegelbildisomer mit (R)-(+)-Konfiguration.[2]

Pefurazoat (2 Enantiomere)
(S)-Konfiguration	(R)-Konfiguration

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[4]

Literatur

Patent EP0248086: Imidazolabkömmlinge, Bakterizide, die diese enthalten und Herstellungsverfahren. Angemeldet am 12. Dezember 1985, veröffentlicht am 17. März 1993, Anmelder: Ube Industries, Ltd., Hokko Chemical Industry Co., Ltd, Erfinder: Yohjiro Hirota, Hisao Sugiura, Nobuyuki Kuroda, Takuo Wada, Kazuyuki Tsujimoto.

Einzelnachweise

Crop Protection Handbook 2014. 100. Auflage. MeisterPro, Willoughby, Ohio 2014, S. 456.
Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1231 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pefurazoate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.

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[meisterpro-1] Crop Protection Handbook 2014. 100. Auflage. MeisterPro, Willoughby, Ohio 2014, S. 456.

[mcp-2] Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1231 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pefurazoate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.