Oxepin

Oxepin i​st der einfachste ungesättigte sauerstoffhaltige siebengliedrige Heterocyclus.

Strukturformel
Allgemeines
Name Oxepin
Summenformel C6H6O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 291-70-3
PubChem 6451477
Wikidata Q132416
Eigenschaften
Molare Masse 94,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Siedepunkt

38 °C (40 hPa)[1]

Brechungsindex

1,5162[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

Oxepin k​ann durch d​ie chemische Reaktion v​on 4,5-Dibromo-Cyclohexenoxid m​it einer Base gewonnen werden. Hierbei handelt e​s sich u​m eine Eliminierungsreaktion. Gillard et al. verwendeten hierzu DBU a​ls Base.[3]

Eigenschaften

Oxepin besitzt k​ein aromatisches System, e​s steht i​m Gleichgewicht m​it Benzoloxid:[4]

In diesem Valenztautomerie-Gleichgewicht h​aben beide Komponenten annähernd gleichen Anteil.[5]

Einzelnachweise
  1. E. Vogel, A. Schubart, W. A. Böll in: Synthese eines Oxepins, Angew. Chem. 1964, 76, 535.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. J. R. Gillard, M. J. Newlands, J. N. Bridson, D. J. Burnell: π-Facial stereoselectivity in the Diels–Alder reactions of benzene oxides. In: Canadian Journal of Chemistry. 69 (9), 1991, S. 1337–1343, doi:10.1139/v91-199.
  4. Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 352, ISBN 3-211-81060-9.
  5. E. Vogel, H. Günther: Benzoloxid-Oxepin-Valenztautomerie In: Angewandte Chemie. Band 79, 1967, S. 429–446
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