ortho-Acetovanillon

ortho-Acetovanillon (2-Hydroxy-3-methoxyacetophenon) ist eine organische chemische Verbindung mit der Summenformel C9H10O3, die sich strukturell sowohl vom Acetophenon als auch vom Guajacol (o-Methoxyphenol) ableitet. Es ist ein Derivat des Acetophenons mit einer zusätzlichen Hydroxy- und einer Methoxygruppe. Es unterscheidet sich vom Acetovanillon durch die Stellung der Hydroxygruppe. Die Vorsilbe ortho- kennzeichnet hier die Position der Hydroxygruppe in Bezug zur Acetylgruppe; im Acetovanillon befinden sich diese beiden Gruppen in para-Stellung. Die Strukturanalogie entspricht der zwischen Vanillin und ortho-Vanillin.

ortho-AcetovanillonAcetovanillon
Strukturformel
Allgemeines
Name ortho-Acetovanillon
Andere Namen

2-Hydroxy-3-methoxyacetophenon

Summenformel C9H10O3
Kurzbeschreibung

lange hellgelbe Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 703-98-0
PubChem 95993
ChemSpider 86661
Wikidata Q181545
Eigenschaften
Molare Masse 166,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

53–54 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

ortho-Acetovanillon erhält man u. a. durch Isolierung aus Umsetzungsrückständen bei der Darstellung von Acetovanillon, wie auch durch Etherspaltung von 2,3-Dimethoxyacetophenon mit Aluminiumchlorid. Das Produkt bildet lange hellgelbe Nadeln, die bei 53–54 °C schmelzen.[1]

Einzelnachweise
  1. Tadeus Reichstein: „Acetovanillon, iso- und ortho-Acetovanillon. (Ein Fall von Acylwanderung nach Meta-Stellung)“; in: Helvetica Chimica Acta; 1927; 10 (1); S. 392–397; doi:10.1002/hlca.19270100147.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
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