Omethoat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Omethoat
Andere Namen	O,O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoyl)methylthiophosphat; Folimat; Dithiophosphorsäure-O,O-dimethyl-S-(2-(methylamino)-2-oxo-ethyl)ester;
Summenformel	C5H12NO4PS
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit mercaptanartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-197-8
ECHA-InfoCard	100.012.907
PubChem	14210
ChemSpider	13574
Wikidata	Q2204769
Eigenschaften
Molare Masse	213,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,32 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−28 °C[1]
Siedepunkt	135 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	<0,1 Pa[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]; löslich in Alkohol und Aceton[2];
Brechungsindex	1,4987 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐311‐400
	P: 273‐280‐301+310+330‐302+352+312 [1]
Toxikologische Daten	30 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Omethoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Omethoat kann durch Reaktion von O,O-Dimethylphosphorylmercaptoessigsäure mit Methylisocyanat oder durch Reaktion von O,O-Dimethylthiophosphorsäure mit 2-Chlor-N-methylacetamid hergestellt werden.[4][5]

Eigenschaften

Omethoat ist eine brennbare, wenig flüchtige, ölige, farblose Flüssigkeit mit mercaptanartigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 135 °C.[1] Omethoat hydrolysiert langsam in sauren und schneller unter basischen Bedingungen.[6]

Verwendung

Omethoat wird als Insektizid verwendet. Es ist ein Metabolit und P=O Analogon (oxon) von Dimethoat und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.[6]

Zulassung

Omethoat war in der DDR zwischen 1976 und 1994 und in der BRD zwischen 1971 und 1998 zugelassen.[7]

Es wurde 2002 nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommenen.[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise

Eintrag zu Omethoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Omethoate, abgerufen am 9. Dezember 2014.
Eintrag zu Omethoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Omethoate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 6. Februar 2013 (online auf PubChem).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 329 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 398 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Peter Brandt (Hrsg.): Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 22 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Omethoate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Omethoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[inchem.org-2] Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Omethoate, abgerufen am 9. Dezember 2014.

[CLP_100.012.907-3] Eintrag zu Omethoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[HSDB-4] Eintrag zu Omethoate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 6. Februar 2013 (online auf PubChem).

[Thomas_A._Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 329 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Terence_Robert_Roberts-6] Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 398 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Peter_Brandt-7] Peter Brandt (Hrsg.): Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 22 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Omethoate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.