O,O-Dimethylchlorthiophosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	O,O-Dimethylchlorthiophosphat
Andere Namen	Thiophosphorsäure-O,O-dimethylesterchlorid; O,O-Dimethylthiophosphorylchlorid; Chlorthiophosphorsäuredimethylester; O,O-Dimethylthiophosphorsäurechlorid;
Summenformel	C2H6ClO2PS
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-754-9
ECHA-InfoCard	100.017.959
PubChem	17304
Wikidata	Q5277317
Eigenschaften
Molare Masse	160,56 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,322 g·cm−3[1]
Siedepunkt	66–67 °C[1]
Dampfdruck	25 hPa (65 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,482 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐330‐315‐318‐335‐412
	P: 260‐280‐310‐302+352‐305+351+338‐501 [1]
Toxikologische Daten	540 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

O,O-Dimethylchlorthiophosphat ist eine chemische Verbindung des Chlors aus der Gruppe der organischen Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

O,O-Dimethylchlorthiophosphat kann durch Umsetzung von Phosphorpentasulfid und Methanol gefolgt von der Umsetzung des resultierenden Dimethylphosphordithioat mit Chlor gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

O,O-Dimethylchlorthiophosphat ist eine brennbare, schwer entzündbare, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist und sich in diesem langsam zersetzt.[1]

Verwendung

O,O-Dimethylchlorthiophosphat wird als Zwischenprodukt für Insektizide (z. B. Methylparathion, Temephos und Fenitrothion) verwendet.[4]

Einzelnachweise

Eintrag zu O,O-Dimethylchlorthiophosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Dimethyl chlorothiophosphate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Juni 2016 (PDF).
Eintrag zu Dimethyl Phosphorochloridothioate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 24. Juni 2016 (online auf PubChem).
R. Edmundson: Dictionary of Organophosphorus Compounds. CRC Press, 1987, ISBN 978-0-412-25790-2, S. 334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu O,O-Dimethylchlorthiophosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Dimethyl chlorothiophosphate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Juni 2016 (PDF).

[HSDB-3] Eintrag zu Dimethyl Phosphorochloridothioate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 24. Juni 2016 (online auf PubChem).

[R._Edmundson-4] R. Edmundson: Dictionary of Organophosphorus Compounds. CRC Press, 1987, ISBN 978-0-412-25790-2, S. 334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).