Temephos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Temephos
Andere Namen	O,O′-(Thiodi-p-phenylen)bis(O,O′-dimethylthiophosphat); Temefos; Abate;
Summenformel	C16H20O6P2S3
Kurzbeschreibung	farbloser (weißer) Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-191-1
ECHA-InfoCard	100.020.175
PubChem	5392
ChemSpider	5199
DrugBank	DB12231
Wikidata	Q417958
Eigenschaften
Molare Masse	466,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,32 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	30–30,5 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung vor Erreichen des Siedepunktes[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐311‐410
	P: 280‐301+312+330‐302+352+312 [1]
MAK	Schweiz: 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[2]
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 970 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Temephos oder Temefos[3] ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Temephos kann durch Reaktion von 4,4′-Thiodiphenol und Dimethoxythiophosphonylchlorid gewonnen werden.[4][5]

Eigenschaften

Temephos ist ein brennbarer farbloser (weißer) Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Er hydrolysiert in starken Basen und Säuren.[6]

Verwendung

Temephos wird als Insektizid verwendet.[1] Es dient der Bekämpfung von Mücken- und Sandmücken-Larven in Gewässern, die nicht zur Trinkwassergewinnung verwendet werden. Pro Jahr werden in den USA etwa 25.000 bis 40.000 Pfund eingesetzt.[7] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[6]

Zulassung

Temephos ist in der Europäischen Union als Wirkstoff für Pflanzenschutzmitteln nicht zulässig[8], folglich sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff im Handel.[9]

Weblinks

WHO: Chemical hazards in drinking-water: Temephos

Einzelnachweise

Eintrag zu Temephos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 3383-96-8 bzw. Temephos), abgerufen am 2. November 2015.
meshb.nlm.nih.gov: Temefos, abgerufen am 14. Januar 2019.
Eintrag zu TEMEPHOS in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 15. August 2012 (online auf PubChem).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Terry R Roberts, David H Hutson, Philip W Lee, Peter H Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 491 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
EPA: Temephos Facts (PDF; 13 kB), Juli 2001.
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Temephos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Temephos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[2] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 3383-96-8 bzw. Temephos), abgerufen am 2. November 2015.

[3] shb.nlm.nih.gov: Temefos, abgerufen am 14. Januar 2019.

[4] Eintrag zu TEMEPHOS in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 15. August 2012 (online auf PubChem).

[Thomas_A._Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Terry_R_Roberts,David_H_Hutson,Philip_W_Lee,Peter_H_Nicholls-6] Terry R Roberts, David H Hutson, Philip W Lee, Peter H Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 491 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[EPA-7] EPA: Temephos Facts (PDF; 13 kB), Juli 2001.

[8] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF).

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Temephos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.