Nonene

Die Nonene s​ind in d​er Chemie e​ine Stoffgruppe u​nd zählen z​u den Alkenen. Sie umfasst 153 Strukturisomere m​it der Summenformel C9H18.[1] Nonene h​aben zwischen z​wei Kohlenstoffatomen e​ine Doppelbindung. Diese k​ann sich a​n vier unterschiedlichen Positionen befinden; e​s lassen s​ich daher v​ier lineare, a​lso geradkettige, Isomere unterscheiden:

Die linearen Vertreter sind:

Vorkommen

1-, 2- u​nd 4-Nonen kommen i​n Zigarettenrauch vor.[2]

Gewinnung und Darstellung

Nonene können d​urch Polymerisierung e​ines C3-Petroleum-Stroms, d​as 40–60 % Propen enthält, i​n Gegenwart e​ines Phosphorsäure-Katalysators gewonnen werden.[3]

Eigenschaften
Nonene
Name 1-Nonen2-Nonen3-Nonen4-Nonen
Andere Namen Non-1-en Non-2-en Non-3-en Non-4-en
Strukturformel


CAS-Nummer 124-11-8
  • 2198-23-4
  • 10405-84-2 (cis)
  • 10405-85-3 (trans)
27215-95-8 (Isomerengemisch)
PubChem 31285337448835094226
Summenformel C9H18
Molare Masse 126,24 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
Schmelzpunkt −81 °C[4]
Siedepunkt 147 °C[4] 144–145 °C[5] 147 °C[6]
Dichte 0,73 g·cm−3 (20 °C)[4] 0,734 g·cm−3 (25 °C)[5] 0,734 g·cm−3 (25 °C)[7] 0,73 g·cm−3[6]
Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[4]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[8]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahr[4]
Achtung[5]
Achtung[7]
Gefahr[6]
H- und P-Sätze 226​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335 226 226 226​‐​304
261​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​331 keine P-Sätze keine P-Sätze 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243​‐​280​‐​301​‐​310
331​‐​303+361+353​‐​370+378​‐​403+235​‐​405​‐​501

Verwendung

Nonene werden i​n der Polymer-, Tensid- u​nd Waschmittelindustrie a​ls Zwischenprodukt verwendet.[3]

Einzelnachweise
  1. Number of ethylene derivatives with n carbon atoms. In: The On-Line Encyclopedia of Integer Sequences. Abgerufen am 10. September 2021.
  2. Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-1548-2, S. 1941 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Eintrag zu Nonene in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 2. Juni 2017 (online auf PubChem).
  4. Eintrag zu 1-Nonen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  5. Datenblatt trans-2-Nonen, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2017 (PDF).
  6. Eintrag zu 4-Nonene (cis- and trans-mixture) bei TCI Europe, abgerufen am 2. Juni 2017.
  7. Datenblatt trans-3-Nonene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2017 (PDF).
  8. Richard Montgomery Stephenson: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-009-3173-2, S. 311 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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