Nitroxolin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Nitroxolin
Andere Namen	5-Nitrochinolin-8-ol (IUPAC)
Summenformel	C9H6N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	223-662-4
ECHA-InfoCard	100.021.513
PubChem	19910
DrugBank	DB01422
Wikidata	Q304570
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01XX07
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	190,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	179,5–181,5 °C[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐315‐319‐331‐335
	P: 261‐280‐301+310‐305+351+338‐311 [2]
Toxikologische Daten	104 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nitroxolin ist ein 1967 in den Markt eingeführtes Antibiotikum und Antimykotikum aus der Gruppe der 8-Hydroxychinolin-Derivate, das zur Behandlung von akuten und chronischen Infektionskrankheiten der ableitenden Harnwege, welche durch Nitroxolin-empfindliche Bakterien und Sprosspilze verursacht werden, eingesetzt wird. Zu diesen Harnwegsinfekten gehören beispielsweise Zystitis (Blasenentzündung) und Urethritis (Harnröhrenentzündung). Der Arzneistoff wird zudem zur Rezidiv-Prophylaxe angewendet. Nitroxolin ist in Deutschland unter dem Handelsnamen Cysto-saar^® von MIP Pharma GmbH und als Generikum Nitroxolin midi/-forte von Rosen Pharma GmbH im Handel.[4] In der aktuellen S3-Leitlinie zur Behandlung von unkomplizierten Harnwegsinfektionen wird Nitroxolin aufgrund der exzellenten Resistenzlage, der hohen Eradikationsrate und dem günstigen Nebenwirkungsprofil als Mittel der ersten Wahl zur Behandlung der unkomplizierten Zystitis empfohlen.[5]

Als unerwünschte Nebenwirkungen treten relativ häufig Magenbeschwerden, Übelkeit und Erbrechen auf. Die übliche Einnahmedauer beträgt zwischen sieben und zehn Tagen. Im Gegensatz zu anderen Antibiotika ist die Datenlage über Wirksamkeit und Verträglichkeit vergleichsweise gering, auch weil der Einsatz im Wesentlichen auf Deutschland beschränkt ist und das Medikament international kaum verwendet wird. Randomisierte Studien zum Vergleich mit anderen Antibiotika sind bisher nicht veröffentlicht worden.[6] Nitroxolin ist teurer als die Kontrollantibiotika und hat etwas häufiger unerwünschte Nebenwirkungen.[6]

Synthese

Zur Synthese von Nitroxolin kann 8-Hydroxychinolin mit Natriumnitrit und Salzsäure zu 8-Hydroxy-5-nitrosochinolin umgesetzt werden. Dieses kann wiederum mit Salpetersäure zu Nitroxolin oxidiert werden.[7]

Literatur

A. Amgar u. a.: Activity in vitro of urine samples from patients treated by nitroxoline against mycoplasmas. In: J Chemother, 4, 1989, S. 226–228, PMID 16312380.

Einzelnachweise

Eintrag zu Nitroxolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
Datenblatt 8-Hydroxy-5-nitroquinoline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
Eintrag zu Nitroxoline in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
C. Pelletier u. a.: Roles of divalent cations and pH in mechanism of action of nitroxoline against Escherichia coli strains. In: Antimicrob Agents Chemother, 39, 1995, S. 707–713; PMID 7793877; PMC 162609 (freier Volltext).
Leitlinienprogramm DGU: Interdisziplinäre S3 Leitlinie: Epidemiologie, Diagnostik, Therapie, Prävention und Management unkomplizierter, bakterieller, ambulant erworbener Harnwegsinfektionen bei erwachsenen Patienten. Langversion 1.1-2. (PDF) Deutsche Gesellschaft für Urologie, 2017, S. 78, 88, 99, 105, abgerufen am 23. November 2017.
Therapiekritik: Nitroxolin (Nitroxolin forte) gegen unkomplizierte Zystitis der Frau? In: Arznei-Telegramm, 2018, 49, 13. April 2018, S. 36
Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 2 Bände. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 978-1-58890-031-9.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[RÖMPP_Online-1] Eintrag zu Nitroxolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.

[Sigma-2] Datenblatt 8-Hydroxy-5-nitroquinoline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Nitroxoline in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[4] C. Pelletier u. a.: Roles of divalent cations and pH in mechanism of action of nitroxoline against Escherichia coli strains. In: Antimicrob Agents Chemother, 39, 1995, S. 707–713; PMID 7793877; PMC 162609 (freier Volltext).

[5] Leitlinienprogramm DGU: Interdisziplinäre S3 Leitlinie: Epidemiologie, Diagnostik, Therapie, Prävention und Management unkomplizierter, bakterieller, ambulant erworbener Harnwegsinfektionen bei erwachsenen Patienten. Langversion 1.1-2. (PDF) Deutsche Gesellschaft für Urologie, 2017, S. 78, 88, 99, 105, abgerufen am 23. November 2017.

[Therapiekritik-6] Therapiekritik: Nitroxolin (Nitroxolin forte) gegen unkomplizierte Zystitis der Frau? In: Arznei-Telegramm, 2018, 49, 13. April 2018, S. 36

[A._Kleemann-7] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 2 Bände. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 978-1-58890-031-9.