Nitroterephthalsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nitroterephthalsäure
Andere Namen	2-Nitroterephthalsäure; 2-Nitrobenzol-1,4-dicarbonsäure; 2-Nitro-1,4-benzoldicarbonsäure;
Summenformel	C8H5NO6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-217-4
ECHA-InfoCard	100.009.290
PubChem	69122
ChemSpider	62339
Wikidata	Q72496265
Eigenschaften
Molare Masse	211,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	270–272°C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐264‐271‐280‐302+352‐304+340‐305+351+338‐312‐321‐332+313‐337+313‐362‐403+233‐405‐501 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nitroterephthalsäure ist eine organisch-chemische Verbindung und gehört zu den aromatischen Benzoldicarbonsäuren. Nitroterephthalsäure ist strukturell mit der Terephthalsäure verwandt und unterscheidet sich dadurch, dass eine Nitrogruppe statt eines Wasserstoffatoms am Benzolring gebunden ist.

Darstellung

Nitroterephthalsäure ist kommerziell erhältlich. Ausgehend von Terephthalsäure kann Nitroterephthalsäure durch eine Nitrierung hergestellt werden.[3]

Synthese von Nitroterephthalsäure ausgehend von Terephthalsäure

Verwendung

Nitroterephthalsäure kann als Ausgangsstoff für die Herstellung anderer Terephthalsäurederivate (z. B. Aminoterephthalsäure) verwendet werden. Außerdem wird Nitroterephthalsäure als Linker für die Synthese von Metall-organischen Gerüstverbindungen eingesetzt (z. B. UiO-66-NO₂[4] und MIL-53-NO₂[5]). Nitroterephthalsäure wird dabei häufig als funktioneller Linker anstatt Terephthalsäure eingesetzt, wodurch Nitrogruppen in die Poren der Gerüststruktur eingebaut und somit die Materialeigenschaften bei gleichbleibender Gerüststruktur verändert werden können.

Einzelnachweise

2-Nitroterephthalic acid N26903. Abgerufen am 30. September 2020.
PubChem: Nitroterephthalic acid. Abgerufen am 30. September 2020 (englisch).
G. A. Burkhardt: Ueber Oxyterephtalsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 10, Nr. 1, 1. Januar 1877, ISSN 0365-9496, S. 144–149, doi:10.1002/cber.18770100143.
Joseph Winarta, Bohan Shan, Sean M. Mcintyre, Lei Ye, Cheng Wang: A Decade of UiO-66 Research: A Historic Review of Dynamic Structure, Synthesis Mechanisms, and Characterization Techniques of an Archetypal Metal–Organic Framework. In: Crystal Growth & Design. Band 20, Nr. 2, 5. Februar 2020, ISSN 1528-7483, S. 1347–1362, doi:10.1021/acs.cgd.9b00955.
Franck Millange, Richard I. Walton: MIL-53 and its Isoreticular Analogues: a Review of the Chemistry and Structure of a Prototypical Flexible Metal-Organic Framework. In: Israel Journal of Chemistry. Band 58, Nr. 9-10, Oktober 2018, S. 1019–1035, doi:10.1002/ijch.201800084.

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[comptox-1] 2-Nitroterephthalic acid N26903. Abgerufen am 30. September 2020.

[pubchem-2] PubChem: Nitroterephthalic acid. Abgerufen am 30. September 2020 (englisch).

[3] G. A. Burkhardt: Ueber Oxyterephtalsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 10, Nr. 1, 1. Januar 1877, ISSN 0365-9496, S. 144–149, doi:10.1002/cber.18770100143.

[4] Joseph Winarta, Bohan Shan, Sean M. Mcintyre, Lei Ye, Cheng Wang: A Decade of UiO-66 Research: A Historic Review of Dynamic Structure, Synthesis Mechanisms, and Characterization Techniques of an Archetypal Metal–Organic Framework. In: Crystal Growth & Design. Band 20, Nr. 2, 5. Februar 2020, ISSN 1528-7483, S. 1347–1362, doi:10.1021/acs.cgd.9b00955.

[5] Franck Millange, Richard I. Walton: MIL-53 and its Isoreticular Analogues: a Review of the Chemistry and Structure of a Prototypical Flexible Metal-Organic Framework. In: Israel Journal of Chemistry. Band 58, Nr. 9-10, Oktober 2018, S. 1019–1035, doi:10.1002/ijch.201800084.