Aminoterephthalsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aminoterephthalsäure
Andere Namen	2-Aminoterephthalsäure; 2-Aminobenzol-1,4-dicarbonsäure; 2-Amino-1,4-benzoldicarbonsäure;
Summenformel	C8H7NO4
Kurzbeschreibung	hellgelbes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	629-480-5
ECHA-InfoCard	100.157.658
PubChem	2724822
ChemSpider	2006940
Wikidata	Q27451639
Eigenschaften
Molare Masse	181,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	324°C (Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 302+352‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aminoterephthalsäure ist eine organisch-chemische Verbindung und gehört zu den aromatischen Benzoldicarbonsäuren. Aminoterephthalsäure ist strukturell mit der Terephthalsäure verwandt und unterscheidet sich dadurch, dass eine Amingruppe statt eines Wasserstoffatoms am Benzolring gebunden ist.

Darstellung

Aminoterephthalsäure ist kommerziell erhältlich. Ausgehend von Terephthalsäure kann durch eine Nitrierung zunächst Nitroterephthalsäure und daraus durch eine anschließende Reduktion Aminoterephthalsäure hergestellt werden.[2][3]

Synthese von Aminoterephthalsäure ausgehend von Terephthalsäure

Verwendung

Aminoterephthalsäure wird als Linker für die Synthese von Metall-organischen Gerüstverbindungen verwendet. Bekannte Beispiel dafür sind IRMOF-3, UiO-66-NH₂[4] oder MIL-53-NH₂[5]. Aminoterephthalsäure wird dabei häufig als funktioneller Linker anstelle von oder zusätzlich zu Terephthalsäure eingesetzt, wodurch Amingruppen in die Poren der Gerüststruktur eingebaut werden können. Die Aminogruppen können dafür verwendet werden, die Materialeigenschaften bei gleichbleibender Gerüststruktur zu verändern oder um post-synthetische Modifizierungen durchführen zu können.

Einzelnachweise

Datenblatt Aminoterephthalsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Oktober 2020 (PDF).
G. A. Burkhardt: Ueber Oxyterephtalsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 10, Nr. 1, 1. Januar 1877, ISSN 0365-9496, S. 144–149, doi:10.1002/cber.18770100143.
Edward B. Skibo, James H. Gilchrist: Synthesis and electrochemistry of pyrimidoquinazoline-5,10-diones. Design of hydrolytically stable high potential quinones and new reductive alkylation systems. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 53, Nr. 18, September 1988, S. 4209–4218, doi:10.1021/jo00253a010.
Joseph Winarta, Bohan Shan, Sean M. Mcintyre, Lei Ye, Cheng Wang: A Decade of UiO-66 Research: A Historic Review of Dynamic Structure, Synthesis Mechanisms, and Characterization Techniques of an Archetypal Metal–Organic Framework. In: Crystal Growth & Design. Band 20, Nr. 2, 5. Februar 2020, ISSN 1528-7483, S. 1347–1362, doi:10.1021/acs.cgd.9b00955.
Franck Millange, Richard I. Walton: MIL-53 and its Isoreticular Analogues: a Review of the Chemistry and Structure of a Prototypical Flexible Metal-Organic Framework. In: Israel Journal of Chemistry. Band 58, Nr. 9-10, Oktober 2018, S. 1019–1035, doi:10.1002/ijch.201800084.

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[Sigma-1] Datenblatt Aminoterephthalsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Oktober 2020 (PDF).

[2] G. A. Burkhardt: Ueber Oxyterephtalsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 10, Nr. 1, 1. Januar 1877, ISSN 0365-9496, S. 144–149, doi:10.1002/cber.18770100143.

[3] Edward B. Skibo, James H. Gilchrist: Synthesis and electrochemistry of pyrimidoquinazoline-5,10-diones. Design of hydrolytically stable high potential quinones and new reductive alkylation systems. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 53, Nr. 18, September 1988, S. 4209–4218, doi:10.1021/jo00253a010.

[4] Joseph Winarta, Bohan Shan, Sean M. Mcintyre, Lei Ye, Cheng Wang: A Decade of UiO-66 Research: A Historic Review of Dynamic Structure, Synthesis Mechanisms, and Characterization Techniques of an Archetypal Metal–Organic Framework. In: Crystal Growth & Design. Band 20, Nr. 2, 5. Februar 2020, ISSN 1528-7483, S. 1347–1362, doi:10.1021/acs.cgd.9b00955.

[5] Franck Millange, Richard I. Walton: MIL-53 and its Isoreticular Analogues: a Review of the Chemistry and Structure of a Prototypical Flexible Metal-Organic Framework. In: Israel Journal of Chemistry. Band 58, Nr. 9-10, Oktober 2018, S. 1019–1035, doi:10.1002/ijch.201800084.