Naphtholphthalein

Naphtholphthalein i​st ein Triphenylmethanfarbstoff u​nd gehört z​ur Familie d​er Phthaleine. Der Name s​etzt sich a​us Naphthol u​nd Phthalsäureanhydrid zusammen. Es findet Verwendung a​ls pH-Indikator.

Strukturformel
Allgemeines
Name Naphtholphthalein
Andere Namen
  • 3,3-Bis(4-hydroxy-1-naphthyl)-2-benzofuran-1-on (IUPAC)
  • α-Naphtholphthalein
Summenformel C28H18O4
Kurzbeschreibung

hellbraunes[1] o​der beiges Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 596-01-0
EG-Nummer 209-875-5
ECHA-InfoCard 100.008.979
PubChem 68993
Wikidata Q413919
Eigenschaften
Molare Masse 418,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

253–255 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Es l​iegt ein Farbumschlagsbereich vor:[1]

  • pH 7,3–8,7: Farbänderung von farblos-rötlich nach blaugrün

Naphtholphthalein i​st in Wasser n​icht löslich u​nd findet m​eist in 0,1%iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es i​st selbst e​ine schwache Säure.

Darstellung

In e​iner Friedel-Crafts-Acylierung werden α-Naphthol u​nd Phthalsäureanhydrid i​n Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure umgesetzt.[4]

Literatur

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Naphtholphthalein bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Dezember 2019 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. Datenblatt Naphtholphthalein (PDF) bei Merck, abgerufen am 25. Dezember 2019.
  3. Eintrag zu α-Naphtholphthalein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. September 2011.
  4. Emil Alphonse Werner: „The preparation of α-naphtholphthalein“, in: J. Chem. Soc., Trans., 1918, 113, S. 20–21; doi:10.1039/CT9181300020.
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