N6-Cyclopentyladenosin

N6-Cyclopentyladenosin (CPA) i​st ein synthetisches Nukleosid.[4] Es besteht a​us der β-D-Ribofuranose (Zucker) u​nd einem substituierten Adenin. Es unterscheidet s​ich vom Adenosin d​urch Hinzufügen e​iner Cyclopentylgruppe. Es w​ird als selektiver Agonist z​um Adenosinrezeptor verwendet.

Strukturformel
Allgemeines
Name N6-Cyclopentyladenosin
Andere Namen
  • CPA
  • 9-β-D-Ribofuranosyl-N6-cyclopentyl-adenin
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-cyclopentylamino-purin
Summenformel C15H21N5O4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 41552-82-3
PubChem 657378
ChemSpider 571479
Wikidata Q6590371
Eigenschaften
Molare Masse 335,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

77–81 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Adenosine A1 Receptor Agonist I, CPA - CAS 41552-82-3 - Calbiochem (PDF) bei Merck, abgerufen am 23. Januar 2022.
  2. Peter M. Collins: Dictionary of Carbohydrates. CRC Press, 2005, ISBN 978-1-00-061156-4 (books.google.com).
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. M. Williams, A. Braunwalder, T. J. Erickson: „Evaluation of the binding of the A-1 selective adenosine radioligand, cyclopentyladenosine (CPA), to rat brain tissue“, Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology, 1986, 332 (2), S. 179–183 (doi:10.1007/BF00511410; PMID 3703020).
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