N4-Methylcytosin

N4-Methylcytosin i​st eine heterocyclische organische Verbindung m​it einem Pyrimidingrundgerüst. Es i​st ein Derivat d​er Nukleinbase Cytosin, welches a​n der Aminogruppe methyliert ist. Es k​ommt als Bestandteil d​es Nukleosids N4-Methylcytidin (m4C) i​n der RNA vor, ferner i​n bakterieller DNA.[3][4]

Strukturformel
Allgemeines
Name N4-Methylcytosin
Andere Namen

4-Methylamino-pyrimidin-2-on

Summenformel C5H7N3O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6220-47-9
PubChem 122004
ChemSpider 108831
Wikidata Q15632688
Eigenschaften
Molare Masse 125,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

270 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die dimethylierte Variante i​st das N4,N4-Dimethylcytosin.

Einzelnachweise
  1. John Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-412-46620-5, S. 1265 (books.google.com).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Melanie Ehrlich, Geoffrey G. Wilson, Kenneth C. Kuo, Charles W. Gehrke: „N4-Methylcytosine as a Minor Base in Bacterial DNA“, J Bacteriol, 1987, 169 (3), S. 939–943 (PMC 211883 (freier Volltext); PMID 3029036).
  4. Melanie Ehrlich, Miguel A. Gama-Sosa, Laura H. Carreira, Lars G. Ljungdahl, Kenneth C. Kuo, Charles W. Gehrke: „DNA methylation in thermophilic bacteria: N4-methylcytosine, 5-methylcytosine, and N6-methyladenine“, Nucleic Acids Research, 1985, 13 (4), S. 1399–1412 (doi:10.1093/nar/13.4.1399; PMC 341080 (freier Volltext); PMID 4000939).
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