N4-Methylcytidin

N4-Methylcytidin (m4C) i​st ein seltenes Nukleosid u​nd kommt i​n der rRNA vor.[4] Es besteht a​us der β-D-Ribofuranose (Zucker) u​nd dem N4-Methylcytosin. Es i​st ein Derivat d​es Cytidins, welches a​n der Aminogruppe methyliert ist.

Strukturformel
Allgemeines
Name N4-Methylcytidin
Andere Namen
  • m4C (Kurzcode)
  • 1-β-D-Ribofuranosyl-4-methylamino-pyrimidin-2-on
  • 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-methylamino-pyrimidin-2-on
Summenformel C10H15N3O5
Kurzbeschreibung

gelblicher b​is beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10578-79-7
PubChem 335207
ChemSpider 297046
Wikidata Q15632690
Eigenschaften
Molare Masse 257,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt
  • 202–205 °C[1]
  • 61–68 °C (andere Quelle)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die dimethylierte Variante i​st das N4,N4-Dimethylcytidin.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu N4-Methylcytidine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 23. Januar 2022 (PDF).
  2. Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 343 (books.google.com).
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
  • Modification Summary von N4-Methylcytidine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 13. Januar 2014.
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