n-Propylphenole

Die n-Propylphenole bilden i​n der Chemie e​ine Stoffgruppe, d​ie sich sowohl v​om Phenol a​ls auch v​om n-Propylbenzol ableitet. Die Struktur besteht a​us einem Benzolring m​it angefügter Hydroxygruppe (–OH) u​nd n-Propylgruppe (–CH2–CH2–CH3) a​ls Substituenten. Durch d​eren unterschiedliche Anordnung ergeben s​ich drei Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C9H12O.

n-Propylphenole
Name 2-n-Propylphenol3-n-Propylphenol4-n-Propylphenol
Strukturformel
CAS-Nummer 644-35-9621-27-2645-56-7
PubChem 125706930212580
Summenformel C9H12O
Molare Masse 136,19 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Beschreibung ölige Flüssigkeit[1]
Schmelzpunkt 26 °C[2] 22 °C[2]
Siedepunkt 224–226 °C[3] 229–231 °C[4] 232 °C[5]
Dichte 0,989 g·cm−3 (20 °C)[3] 0,95 g·cm−3[1] 0,983 g·cm−3 (25 °C)[5]
GHS-
Kennzeichnung
Achtung[3]
Gefahr[4]
Achtung[5]
H- und P-Sätze 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335 302​‐​312​‐​314 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​280​‐​305+351+338 260​‐​303+361+353​‐​305+351+338
301+330+331​‐​405​‐​501		 261​‐​280​‐​305+351+338

Eigenschaften

3-n-Propylphenol g​ibt mit Eisen(III)-chlorid i​n Ethanol e​ine grüne Färbung, i​n Wasser e​ine bläuliche Färbung.[1] Durch Methylierung m​it Dimethylsulfat bilden s​ich die Methylether, d​ie n-Propylanisole.

Einzelnachweise
  1. Heilbron: Dictionary of Organic Compounds, Volume Four, 1953, S. 255; Volltext.
  2. Zvi Rappoport (Hrsg.): CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3rd Edition, CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, 1967, ISBN 0-8493-0303-6, Organic Derivatives of Phenols, S. 96.
  3. Datenblatt 2-Propylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. August 2017 (PDF).
  4. Datenblatt 3-n-Propylphenol bei AlfaAesar, abgerufen am 8. August 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt 4-Propylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. August 2017 (PDF).
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