N-Methylformanilid

N-Methylformanilid i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Carbonsäureamide.

Strukturformel
Allgemeines
Name N-Methylformanilid
Andere Namen
  • N-Methylformanilid
  • Formylmethylanilin
  • N-Methyl-N-phenylformamid
Summenformel C8H9NO
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-61-8
EG-Nummer 202-262-3
ECHA-InfoCard 100.002.058
PubChem 66737
ChemSpider 60103
Wikidata Q19859377
Eigenschaften
Molare Masse 135,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,095 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

11–14 °C[1]

Siedepunkt

243–244 °C[1]

Dampfdruck

2,66 Pa (25 °C)[1]

Löslichkeit

wenig löslich i​n Wasser (10,3 g·l−1 b​ei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,561 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​301+330+331​‐​312 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

N-Methylformanilid k​ann durch Umsetzung v​on N-Methylanilin m​it Ameisensäure i​n siedendem Toluol o​der bei d​er Oxidation v​on N,N-Dimethylanilin m​it Mangan(IV)-oxid i​n Chloroform gewonnen werden.[3][4]

Eigenschaften

N-Methylformanilid i​st eine brennbare schwer entzündbare farblose Flüssigkeit m​it charakteristischem Geruch, d​ie wenig löslich i​n Wasser ist.[1]

Verwendung

N-Methylformanilid w​ird als Formylierungsmittel für bestimmte Organometallverbindungen u​nd in Kombination m​it Phosphorylchlorid für Vilsmeier-Haack-Reaktionen u​nd in Heterocyclen-Synthesen verwendet. Ferner w​irkt es a​ls Quellmittel b​eim Färbeprozess v​on meta-Aramidfasern.[5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu N-Methylformanilid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt N-Methylformanilide, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2017 (PDF).
  3. spektrum.de: N-Methylformanilid, Lexikon der Chemie
  4. L. F. Fieser, J. E. Jones: N-METHYLFORMANILIDE In: Organic Syntheses. 20, 1940, S. 66, doi:10.15227/orgsyn.020.0066; Coll. Vol. 3, 1955, S. 90 (PDF).
  5. Datenblatt N-Methylformanilide, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 2. Januar 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
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