Mezlocillin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mezlocillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-6-{[(2R)-2-({[3-(methylsulfonyl)-2-oxo-1-imidazolidinyl]carbonyl}amino)-2-phenylacetyl]amino}-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (IUPAC); [(R)-α-(3-Methansulfonyl-2-oxoimidazolidin-1-carboxamido)benzyl]penicillin;
Summenformel	C21H24N5O8S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	257-233-8
ECHA-InfoCard	100.052.013
PubChem	656511
ChemSpider	570894
DrugBank	DB00948
Wikidata	Q3307752
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CA10
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum
Wirkmechanismus	Hemmung der Septumbildung und der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	539,57 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	> 20 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]; 2636 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[3]; >16 g·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]; 6329 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mezlocillin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, genauer der Ureidopenicilline (Acylaminopenicilline).[4] Es wurde 1974 von der Bayer AG patentiert. Das Breitsprektrum-Antibiotikum wird in Form des Natriumsalz-Monohydrats eingesetzt. Das große Wirkungsspektrum ermöglicht, dass es sowohl gegen Gram-negative als auch gegen einige Gram-positive Bakterien wirkt. Das Medikament ist beispielsweise für eine Behandlung einer Infektion des Gallentrakts geeignet ist.[3][5]

Verwendung

Mezlocillin wird vor allem bei verschiedenen Infektionen an unterschiedlichen Lokalisationen und mit abweichendem Maß an Intensität eingesetzt. Dies können beispielsweise Infekte der tieferen Atemwege, des Magen-Darm-Trakts, den Gallenwegen oder der Niere und deren ableitende Harnwege sein. Zusätzlich kann das Mittel bei Infektionen der Geschlechtsorgane oder bei der Geburtshilfe eingesetzt werden.[6] Mezlocillin wird nicht über den Magen-Darm-Kanal aufgenommen und kann daher nur als Injektion oder Infusion gegeben werden.[7]

Nebenwirkungen

Die Einnahme von Mezlocillin kann sich in vielen unterschiedlichen Formen auf den Körper auswirken. Dabei besteht wie bei allen Penicillinen unter anderem die Möglichkeit, dass die Substanz sich auf das Nervensystem, die Psyche, das Immunsystem, die Atemwege und den Geschmack auswirkt. Mezlocillin kann über dies hinaus eine Thrombozytenfunktionsstörung, Gelenkschmerzen oder vorübergehend veränderte Laborwerte in Bezug auf beispielsweise Bilirubin und Kreatinin hervorrufen.[6]

Wechselwirkungen

Es kann bei der Einnahme von Antikoagulanzien und Thrombozytenaggregationshemmer gleichzeitig zu Mezlocillin zu Wechselwirkungen kommen. Wird Muskelrelaxanzien in Verbindung mit Mezlocillin eingenommen, so kann dies eine Verstärkung der neuromuskulären Blockaden zur Folge haben.[6]

Einzelnachweise

A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances [Online]. Thieme, Stuttgart, https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ [Prüfdatum 26. März 2020].
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Eintrag zu Mezlocillin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. März 2020.
H. Lode, U. Niestrath, P. Koeppe, H. Langmaack: Azlocillin und Mezlocillin: Zwei neue semisynthetische Acylureidopenicilline. In: Infection. Band 5, Nr. 3, 1977, S. 163–169, doi:10.1007/bf01639753, PMID 334673.
Kwung P. Fu, Harold C. Neu: Azlocillin and Mezlocillin: New Ureido Penicillins. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 13, Nr. 6, Juni 1978, S. 930–938, doi:10.1128/aac.13.6.930.
Peter Finck, Stefanie Heinze, Ulrike Raths, Uwe Riecken, Axel Ssymank: Rote Liste der gefährdeten Biotoptypen Deutschlands. Bundesamt für Naturschutz, Bonn-Bad Godesberg, 2017, ISBN 978-3-7843-4056-2, S. 337.
L. Weingärtner, U. Sitka, R. Patsch, H. Thiemann: Erfahrungen mit Acylureido-Penicillinen (Azlocillin-Mezlocillin)* in der Pädiatrie. In: Klinische Pädiatrie. Band 196, Nr. 1, 1984, S. 28–35, doi:10.1055/s-2007-1025569.

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[Pharmaceutical_Substances-1] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances [Online]. Thieme, Stuttgart, https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ [Prüfdatum 26. März 2020].

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Römpp-3] Eintrag zu Mezlocillin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. März 2020.

[4] H. Lode, U. Niestrath, P. Koeppe, H. Langmaack: Azlocillin und Mezlocillin: Zwei neue semisynthetische Acylureidopenicilline. In: Infection. Band 5, Nr. 3, 1977, S. 163–169, doi:10.1007/bf01639753, PMID 334673.

[5] Kwung P. Fu, Harold C. Neu: Azlocillin and Mezlocillin: New Ureido Penicillins. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 13, Nr. 6, Juni 1978, S. 930–938, doi:10.1128/aac.13.6.930.

[Fink-6] Peter Finck, Stefanie Heinze, Ulrike Raths, Uwe Riecken, Axel Ssymank: Rote Liste der gefährdeten Biotoptypen Deutschlands. Bundesamt für Naturschutz, Bonn-Bad Godesberg, 2017, ISBN 978-3-7843-4056-2, S. 337.

[7] L. Weingärtner, U. Sitka, R. Patsch, H. Thiemann: Erfahrungen mit Acylureido-Penicillinen (Azlocillin-Mezlocillin)* in der Pädiatrie. In: Klinische Pädiatrie. Band 196, Nr. 1, 1984, S. 28–35, doi:10.1055/s-2007-1025569.