Mexacarbat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mexacarbat
Andere Namen	4-Dimethylamino-3,5-xylylmethylcarbamat; Zectran;
Summenformel	C12H18N2O2
Kurzbeschreibung	weiße, geruchslose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-249-3
ECHA-InfoCard	100.005.683
PubChem	9414
ChemSpider	9043
Wikidata	Q6825702
Eigenschaften
Molare Masse	222,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	85 °C[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐312‐410
	P: ?
Toxikologische Daten	14 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mexacarbat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate und ein Insektizid, welches 1961 von Alexander Shulgin bei Dow Chemical entwickelt wurde.

Gewinnung und Darstellung

Mexacarbat kann durch Reaktion von 4-Amino-3,5-xylenol (3,5-Dimethyl-4-aminophenol), Dimethylsulfat und Methylisocyanat gewonnen werden.[3]

Verwendung

Präparat Zectran mit Mexacarbat als Wirkstoff

Mexacarbat ist ein Carbamatinsektizid mit breitem Wirkungsspektrum.[4] Es wirkt auch als Akarizid und Molluskizid.[3] In der Europäischen Union und in der Schweiz ist Mexacarbat nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[5] Die Weltgesundheitsorganisation stuft Mexacarbat als aktuell (2009) aufgegebenen Pestizid-Wirkstoff ein.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Mexacarbat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Mexacarbate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richard W. Meikle: Metabolism of 4-Dimethylamino-3,5-Xylyl methylcarbamate (mexacarbate, active ingredient of Zectran® insecticide): A unified picture. In: Bull. Environ. Contam. Toxicol. Band 10, Nr. 1, Juli 1973, S. 29–36, doi:10.1007/bf01684751.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 20. Juni 2016.
WHO: Active ingredients believed to be obsolete or discontinued for use as pesticides, in The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Mexacarbat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.005.683-2] Eintrag zu Mexacarbate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Richard W. Meikle: Metabolism of 4-Dimethylamino-3,5-Xylyl methylcarbamate (mexacarbate, active ingredient of Zectran® insecticide): A unified picture. In: Bull. Environ. Contam. Toxicol. Band 10, Nr. 1, Juli 1973, S. 29–36, doi:10.1007/bf01684751.

[5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 20. Juni 2016.

[6] WHO: Active ingredients believed to be obsolete or discontinued for use as pesticides, in The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB).