Methylfluorsulfonat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylfluorsulfonat
Andere Namen	Methylfluorsulphonat; Fluorsulfonsäuremethylester; Methylfluorsulfat;
Summenformel	CH3FO3S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-004-3
ECHA-InfoCard	100.006.369
PubChem	9870
Wikidata	Q751430
Eigenschaften
Molare Masse	114,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,45 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−95 °C[1]
Siedepunkt	93 °C[1]
Brechungsindex	1,3325 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐301+311‐315‐318‐330
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methylfluorsulfonat (umgangssprachlich auch magic methyl) ist ein Methylierungsreagenz.

Eigenschaften

Methylfluorsulfonat wird durch Destillation einer äquimolaren Mischung aus Fluorsulfonsäure und Dimethylsulfat erzeugt. Es ist um etwa vier Größenordnungen reaktiver als Methyliodid. In biologischen Geweben wirkt die Methylierung von Biomolekülen durch Methylfluorsulfonat akut toxisch (LC₅₀ (Ratte) ~ 5 ppm),[3] mutagen[4] und erzeugt eine Reizung der Atemwege und ein Lungenödem.

Eigenschaft	Wert
Wasserstoffbrückenakzeptor	3
Wasserstoffbrückendonor	0
Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient[5][6]	–0,3 ALogP
Löslichkeit[7] (log Solubility)	–0,9 log mol/L
Polar Surface Area[8] (PSA)	51,8 Å²

Siehe auch

Methyltrifluormethylsulfonat, ein ähnlich starkes, etwas häufiger angewendetes Methylierungsmittel[9]

Einzelnachweise

Lide: 1998 Freshman Achievement Award. CRC Press, 1998, ISBN 0-8493-0594-2, S. 3–352 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
TCI: Methyl Fluorosulfonate (stabilized with KF), abgerufen am 8. April 2014
Hite, M., Rinehart, W.; Braun, W.; Peck, H.: Acute toxicity of methyl fluorosulfonate (Magic Methyl). In: AIHA Journal. 40, Nr. 7, 1979, S. 600–603. doi:10.1080/00028897708984416. PMID 484483.
J. Ashby, D. Anderson, J. A. Styles: The potential carcinogenicity of methyl fluorosulphonate (CH₃OSO₂F; Magic Methyl). In: Mutation Research. Band 51, Nummer 2, August 1978, S. 285–287, PMID 211408.
Arup K. Ghose, Vellarkad N. Viswanadhan, John J. Wendoloski: Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragmental Methods: An Analysis of ALOGP and CLOGP Methods. In: The Journal of Physical Chemistry A. 102, 1998, S. 3762–3772, doi:10.1021/jp980230o.
Arup K. Ghose, Vellarkad N. Viswanadhan, John J. Wendoloski: Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragmental Methods: An Analysis of ALOGP and CLOGP Methods. In: The Journal of Physical Chemistry A. 102, 1998, S. 3762, doi:10.1021/jp980230o.
I. V. Tetko, V. Y. Tanchuk, T. N. Kasheva, A. E. Villa: Estimation of aqueous solubility of chemical compounds using E-state indices. In: Journal of chemical information and computer sciences. Band 41, Nummer 6, 2001 Nov-Dec, S. 1488–1493, PMID 11749573.
P. Ertl, B. Rohde, P. Selzer: Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment-based contributions and its application to the prediction of drug transport properties. In: Journal of medicinal chemistry. Band 43, Nummer 20, Oktober 2000, S. 3714–3717, ISSN 0022-2623. PMID 11020286.
Roger W. Alder, Justin G. E. Phillips, Lijun Huang, Xuefei Huang: Methyltrifluoromethanesulfonate Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2005, John Wiley & Sons, doi:10.1002/047084289X.rm266m.pub2.

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[Lide-1] Lide: 1998 Freshman Achievement Award. CRC Press, 1998, ISBN 0-8493-0594-2, S. 3–352 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[TCI-2] TCI: Methyl Fluorosulfonate (stabilized with KF), abgerufen am 8. April 2014

[3] Hite, M., Rinehart, W.; Braun, W.; Peck, H.: Acute toxicity of methyl fluorosulfonate (Magic Methyl). In: AIHA Journal. 40, Nr. 7, 1979, S. 600–603. doi:10.1080/00028897708984416. PMID 484483.

[4] J. Ashby, D. Anderson, J. A. Styles: The potential carcinogenicity of methyl fluorosulphonate (CH₃OSO₂F; Magic Methyl). In: Mutation Research. Band 51, Nummer 2, August 1978, S. 285–287, PMID 211408.

[5] Arup K. Ghose, Vellarkad N. Viswanadhan, John J. Wendoloski: Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragmental Methods: An Analysis of ALOGP and CLOGP Methods. In: The Journal of Physical Chemistry A. 102, 1998, S. 3762–3772, doi:10.1021/jp980230o.

[DOI10.1021/jp980230o-6] Arup K. Ghose, Vellarkad N. Viswanadhan, John J. Wendoloski: Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragmental Methods: An Analysis of ALOGP and CLOGP Methods. In: The Journal of Physical Chemistry A. 102, 1998, S. 3762, doi:10.1021/jp980230o.

[7] I. V. Tetko, V. Y. Tanchuk, T. N. Kasheva, A. E. Villa: Estimation of aqueous solubility of chemical compounds using E-state indices. In: Journal of chemical information and computer sciences. Band 41, Nummer 6, 2001 Nov-Dec, S. 1488–1493, PMID 11749573.

[8] P. Ertl, B. Rohde, P. Selzer: Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment-based contributions and its application to the prediction of drug transport properties. In: Journal of medicinal chemistry. Band 43, Nummer 20, Oktober 2000, S. 3714–3717, ISSN 0022-2623. PMID 11020286.

[eEROS-9] Roger W. Alder, Justin G. E. Phillips, Lijun Huang, Xuefei Huang: Methyltrifluoromethanesulfonate Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2005, John Wiley & Sons, doi:10.1002/047084289X.rm266m.pub2.