Metallphthalein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Metallphthalein
Andere Namen	Phthaleinpurpur; 5′,5′′-Bis[N,N-bis(carboxymethyl)aminomethyl]-kresolphthalein; Xylenolphthaleinbis(iminodiessigsäure); o-Kresolphthalexon; o-Kresolphthalein-Komplexon;
Summenformel	C32H32N2O12
Kurzbeschreibung	beiges, geruchloses, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-318-8
ECHA-InfoCard	100.017.563
PubChem	75485
ChemSpider	68014
Wikidata	Q907634
Eigenschaften
Molare Masse	636,62 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	186 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Metallphthalein ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Phthaleine. Das analoge Sulfonphthalein ist das Xylenolorange. Es wird als Indikator in der Komplexometrie eingesetzt.

Chemische Eigenschaften

Metallphthalein enthält einen Lactonring, vier Carboxy-, zwei Amino- und zwei Hydroxygruppen, die jeweils protoniert bzw. deprotoniert werden können. Weiters kann im stark sauren bzw. basischen Milieu auch der Lactonring gespalten werden. Bei pH ≈ 12–13 liegt Metallphthalein in einer rosafarbenen Form vor. In dieser Form bildet Metallphthalein nun mit einigen zweiwertigen Metallionen einen schwachen violettgefärbten Komplex, der durch Zugabe eines stärkeren Komplexbildners wie zum Beispiel EDTA wieder zerstört wird.[2]

Verwendung

Metallphthalein wird, neben Eriochromschwarz T, in der Komplexometrie zur Bestimmung von Ba²⁺, Ca²⁺, Cd²⁺, Mg²⁺ und Sr²⁺ als Indikator eingesetzt.[3][4]

Einzelnachweise

Datenblatt Phthaleinpurpur (PDF) bei Merck, abgerufen am 25. Dezember 2019.
M. Hübel, Ciba Geigy et al.: Laborpraxis. Band 4, 5. Auflage, Birkhäuser-Verlag, Basel 1996, S. 123 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
Eintrag zu Metallphthalein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. September 2017.
aprentas (Hrsg.): Laborpraxis. 6. Auflage. Band 4: Analytische Methoden. Springer-Verlag, 2017, ISBN 978-3-0348-0972-6, S. 29 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Merck-1] Datenblatt Phthaleinpurpur (PDF) bei Merck, abgerufen am 25. Dezember 2019.

[Googlebook-2] M. Hübel, Ciba Geigy et al.: Laborpraxis. Band 4, 5. Auflage, Birkhäuser-Verlag, Basel 1996, S. 123 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)

[3] Eintrag zu Metallphthalein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. September 2017.

[4] rentas (Hrsg.): Laborpraxis. 6. Auflage. Band 4: Analytische Methoden. Springer-Verlag, 2017, ISBN 978-3-0348-0972-6, S. 29 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).