Lumisterol

Lumisterol i​st eine Verbindung, d​ie zur Vitamin-D-Familie d​er Steroidverbindungen gehört. Es i​st das (9β,10α)-Stereoisomer v​on Ergosterol u​nd entstand a​ls photochemisches Nebenprodukt b​ei der Herstellung v​on Vitamin D1, d​as ein Gemisch a​us Vitamin D2 u​nd Lumisterol war.[3][4] Vitamin D2 k​ann aus Lumisterol d​urch eine elektrozyklische Reaktion u​nd anschließende sigmatrope [1,7]-Hydridverschiebung gebildet werden.

Strukturformel
Allgemeines
Name Lumisterol
Andere Namen
  • (3β,9β,10α,22E)-Ergosta-5,7,22-trien-3-ol
  • 9.beta.,10α-Ergosta-5,7,22-trien-3-ol
  • 9β,10α-Ergosta-5,7,22-trien-3.beta.-ol
  • 9β,10α-Ergosterol
Summenformel C28H44O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 474-69-1
EG-Nummer 207-487-0
ECHA-InfoCard 100.006.808
PubChem 6436872
ChemSpider 4941479
Wikidata Q6703340
Eigenschaften
Molare Masse 396,659 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

48–52 °C[1]

Löslichkeit

löslich i​n Chloroform, Ethylacetat u​nd Methanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lumisterol h​at ein Analogon a​uf Basis v​on 7-Dehydrocholesterin, d​as als Lumisterol 3[5] bekannt ist.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Lumisterol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 2. Mai 2021 (PDF).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Paul M. Dewick: Medicinal natural products : a biosynthetic approach. 2nd ed Auflage. Wiley, Chichester, West Sussex, England 2002, ISBN 0-470-84627-5.
  4. Neurath Hans: Perspectives in Biochemistry. CUP Archive, 1989 (google.de [abgerufen am 1. Mai 2021]).
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Lumisterol 3: CAS-Nummer: 5226-01-7, EG-Nummer: 226-025-9, ECHA-InfoCard: 100.023.660, PubChem: 111049, ChemSpider: 99690, Wikidata: Q106039637.
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