Loxoribin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Loxoribin
Andere Namen	7-Allyl-7,8-dihydro-8-oxoguanosin; 7-Allyl-2-amino-9-β-D-ribofuranosylpurin-6,8(1H,9H)-dion (WHO); RWJ-21757;
Summenformel	C13H17N5O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	60737
ChemSpider	54740
Wikidata	Q27081526
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antimetabolit, Immunmodulator
Eigenschaften
Molare Masse	339,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Loxoribin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Guanosin-Nukleoside, die Toll-like-Rezeptoren vom Typ 7 (TLR 7) aktiviert.

Eigenschaften

Loxoribin ist ein Agonist des TLR 7 und aktiviert die angeborene Immunantwort.[2] In Folge wird vermehrt IFN-alpha/beta, IFN-gamma, TNF-alpha, TNF-beta, IL-1, IL-6 und die 40 kDa-Kette von IL-12 gebildet.[3] Loxoribin induziert die Reifung von Monozyten-abgeleiteten dendritischen Zellen.[4] Alternative Agonisten des TLR 7 sind Imiquimod, Resiquimod und Bropirimin.

Einzelnachweise

Sigma-Aldrich: 7-Allyl-7,8-dihydro-8-oxoguanosine, 95%.
S. Fasciano, L. Li: Intervention of Toll-like receptor-mediated human innate immunity and inflammation by synthetic compounds and naturally occurring products. In: Current medicinal chemistry. Band 13, Nummer 12, 2006, S. 1389–1395, doi:10.2174/092986706776872916, PMID 16719784.
M. G. Goodman: A new approach to vaccine adjuvants. Immunopotentiation by intracellular T-helper-like signals transmitted by loxoribine. In: Pharmaceutical biotechnology. Band 6, 1995, S. 581–609, PMID 7551237.
T. Dzopalic, A. Dragicevic, S. Vasilijic, D. Vucevic, I. Majstorovic, B. Bozic, B. Balint, M. Colic: Loxoribine, a selective Toll-like receptor 7 agonist, induces maturation of human monocyte-derived dendritic cells and stimulates their Th-1- and Th-17-polarizing capability. In: International Immunopharmacology. Band 10, Nummer 11, November 2010, S. 1428–1433, doi:10.1016/j.intimp.2010.08.010, PMID 20817120.

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[Sigma-1] Sigma-Aldrich: 7-Allyl-7,8-dihydro-8-oxoguanosine, 95%.

[2] S. Fasciano, L. Li: Intervention of Toll-like receptor-mediated human innate immunity and inflammation by synthetic compounds and naturally occurring products. In: Current medicinal chemistry. Band 13, Nummer 12, 2006, S. 1389–1395, doi:10.2174/092986706776872916, PMID 16719784.

[3] M. G. Goodman: A new approach to vaccine adjuvants. Immunopotentiation by intracellular T-helper-like signals transmitted by loxoribine. In: Pharmaceutical biotechnology. Band 6, 1995, S. 581–609, PMID 7551237.

[4] T. Dzopalic, A. Dragicevic, S. Vasilijic, D. Vucevic, I. Majstorovic, B. Bozic, B. Balint, M. Colic: Loxoribine, a selective Toll-like receptor 7 agonist, induces maturation of human monocyte-derived dendritic cells and stimulates their Th-1- and Th-17-polarizing capability. In: International Immunopharmacology. Band 10, Nummer 11, November 2010, S. 1428–1433, doi:10.1016/j.intimp.2010.08.010, PMID 20817120.