Levomethorphan

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Levomethorphan
Andere Namen	(–)-3-Methoxy-17-methylmorphinan (IUPAC)
Summenformel	C18H25NO
Kurzbeschreibung	weißes oder fast weißes, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-751-7
ECHA-InfoCard	100.004.320
PubChem	5362449
ChemSpider	4642423
Wikidata	Q60998690
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	271,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	101–111 °C[2]
Löslichkeit	leicht löslich in Trichlorkohlenstoff und löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐270‐301+312‐330‐501 [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Levomethorphan ist ein vollsynthetisch hergestelltes Opioid und der Methylether von Levorphanol.[4] Es gehört zu den nicht verkehrsfähigen Betäubungsmitteln. Es hat schmerzstillende (analgetische)[5] und hustenstillende[2] Wirkung. Sein Enantiomer Dextromethorphan ist aufgrund der ebenfalls vorhandenen hustenstillenden Wirkung in vielen Hustenblockern (Antitussiva) enthalten, weist hingegen keine schmerzstillenden Eigenschaften auf.[2][5]

Gewinnung und Darstellung

Levomethorphan wird vollsynthetisch hergestellt.[6] Zum Beispiel durch Umsetzung von Phenyltrimethylammoniumhydroxid mit (−)-3-Hydroxy-N-methylmorphinan in Toluol.[1]

Einzelnachweise

Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E–O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 722 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Levomethorphan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Juli 2016.
Datenblatt Levomethorphan bei Cerilliant, abgerufen am 6. Juli 2016 (PDF).
W. Lowry: Forensic Toxicology: Controlled Substances and Dangerous Drugs. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4684-3444-6 (books.google.com).
William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Organic Chemistry. 5. Auflage. Cengage Learning, Belmont, CA 2008, ISBN 0-495-38857-2, S. 875 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Study Guide with Student Solutions Manual. Cengage Learning, 2011, ISBN 978-1-111-42681-1 (books.google.com).

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[Franz_v._Bruchhausen,_G._Dannhardt,_Siegfried_Ebel,_August_Wilhelm_Frahm,_Eberhard_Hackenthal,_Ulrike_Holzgrabe-1] Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E–O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 722 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Roempp-2] Eintrag zu Levomethorphan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Juli 2016.

[cerilliant-3] Datenblatt Levomethorphan bei Cerilliant, abgerufen am 6. Juli 2016 (PDF).

[4] W. Lowry: Forensic Toxicology: Controlled Substances and Dangerous Drugs. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4684-3444-6 (books.google.com).

[organic-5] William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Organic Chemistry. 5. Auflage. Cengage Learning, Belmont, CA 2008, ISBN 0-495-38857-2, S. 875 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Study Guide with Student Solutions Manual. Cengage Learning, 2011, ISBN 978-1-111-42681-1 (books.google.com).