Levorphanol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Levorphanol
Andere Namen	17-Methylmorphinan-3-ol (IUPAC); (–)-9a-Methylmorphinan-3-ol-hydrogentartrat-Dihydrat; 17-Methyl-3-morphinanol; (–)-3-Hydroxy-N-methylmorphinan; Levorphan; Lemoran;
Summenformel	C17H23NO · C4H6O6 · 2 H2O
Kurzbeschreibung	Weißes oder fast weißes, kristallines Pulver (Tartratdihydrat)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-002-6
ECHA-InfoCard	100.000.912
PubChem	5359272
ChemSpider	16736212
DrugBank	DB00854
Wikidata	Q2579108
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	443,50 g·mol−1(Levorphanol)
Schmelzpunkt	198–199 °C[2]; 113–115 °C (Tartratdihydrat)[2];
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ether, praktisch unlöslich in Chloroform (Tartratdihydrat)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐312‐317‐332‐334‐360
	P: 201‐261‐280‐301+310‐308+313 [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Levorphanol ist ein vollsynthetisch hergestelltes Opioid mit starker schmerzstillender Wirksamkeit. Levorphanol ist ein reiner Agonist am μ-Opioid-Rezeptor.

Pharmakologie

Wirkung

Levorphanol hat als Opioid dasselbe Wirkungs- und Nebenwirkungsprofil und somit im Wesentlichen dasselbe Gefahrenpotential wie andere Opioide. Levorphanol besitzt eine analgetische Potenz von 3–5. Mit der verstärkten Wirkung ist auch eine Steigerung der unerwünschten Wirkungen (UAW, Nebenwirkungen) verbunden. Das rechtsdrehende Isomer hat praktisch keine analgetische Wirksamkeit.[1] Bei oraler Anwendung besitzt Levorphanol gleich gute Wirksamkeit wie bei parenteraler Anwendung. Verwendet wird auch das (R,R)-Hydrogentartrat-Dihydrat.

Nebenwirkungen

Nebenwirkungen können bei Levorphanol auftreten,[4] die die vorbestehende Toleranz gegenüber Opioiden aufgrund des Vorkonsums überschreiten. Dies sind Müdigkeit, Schlafstörungen, Benommenheit, Übelkeit, Erbrechen, Ödeme in den Beinen, Harnverhaltung, Obstipation und Pruritus. Sie verschwinden in der Regel mit der Toleranzentwicklung oder Reduktion der Dosis. Am längsten halten sich Schlaf- und sexuelle Störungen. Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit: Levorphanol hat bei Einnahme während der Schwangerschaft eine Wirkung auf den Fötus.

Handelsnamen

Monopräparate: Dromoran.

Literatur

Hermann P. T. Ammon et al.: Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Auflage, Walter de Gruyter Verlag, Berlin – New York, 2004, ISBN 3-11-017475-8 geb. und ISBN 3-11-017487-1 brosch., S. 904.
Römpp Lexikon Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart – New York, 1997, S. 2398.
THE MERCK INDEX, 15. Auflage, The Royal Society of Chemistry 2013, ISBN 978-1-84973-670-1, S. 1017.

Einzelnachweise

Herman H. Waldvogel: Analgetika Antinozizeptiva Adjuvanzien Handbuch für die Schmerzpraxis. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-56710-0, S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
J. Elks: The Dictionary of Drugs: Chemical Data Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 656 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt Levorphanol (+)-tartrate salt dihydrate, white powder, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juli 2016 (PDF).
Richard Lawrence Miller: The Encyclopedia of Addictive Drugs. Greenwood Publishing Group, 2002, ISBN 978-0-313-31807-8, S. 223 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Herman_H._Waldvogel-1] Herman H. Waldvogel: Analgetika Antinozizeptiva Adjuvanzien Handbuch für die Schmerzpraxis. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-56710-0, S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[J._Elks-2] J. Elks: The Dictionary of Drugs: Chemical Data Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 656 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt Levorphanol (+)-tartrate salt dihydrate, white powder, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juli 2016 (PDF).

[Richard_Lawrence_Miller-4] Richard Lawrence Miller: The Encyclopedia of Addictive Drugs. Greenwood Publishing Group, 2002, ISBN 978-0-313-31807-8, S. 223 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).