Levodropropizin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Levodropropizin
Andere Namen	(S)-3-(4-Phenylpiperazin-1-yl)propan-1,2-diol; (–)-Dropropizin;
Summenformel	C13H20N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	640-087-8
ECHA-InfoCard	100.167.719
PubChem	65859
DrugBank	DB12472
Wikidata	Q408131
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R05DB27
Wirkstoffklasse	Antitussivum
Eigenschaften
Molare Masse	236,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	102–104 °C[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Levodropropizin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antitussiva (hustenreizstillende Mittel). Er wird bei Reiz- und Krampfhusten sowie Reizungen der oberen Atemwege eingesetzt. Bei eingeschränkter Leber- oder Nierenfunktion, schweren Herz-Kreislaufbeschwerden und Kindern unter 2 Jahren darf der Wirkstoff nicht eingesetzt werden. Zum Einsatz in der Schwangerschaft oder Stillzeit liegen keine Erfahrungen vor. Bei hoher Dosis kann es zu einem kurzfristigen Blutdruckabfall und Herzrasen kommen. Gelegentlich können Müdigkeit, Übelkeit, Erbrechen, leichter Durchfall, Benommenheit und Kopfschmerzen auftreten, selten auch allergische Reaktionen.

Levodropropizin enthält im Propandiolrest ein Stereozentrum es wird als (S)-Enantiomer (Eutomer des Arzneistoffs Dropropizin) eingesetzt.

Herstellung

Levodropropizin kann aus Dropropizin durch Racematspaltung mit Lipasen aus Pseudomonas cepacia hergestellt werden.[3]

Siehe auch

Der strukturell verwandte Arzneistoff Dropropizin ist ein Racemat [1:1-Gemisch von (S)-3-(4-Phenylpiperazin-1-yl)propan-1,2-diol (Levodropropizin) und (R)-3-(4-Phenylpiperazin-1-yl)propan-1,2-diol][4] und wird ebenfalls als Hustenstiller eingesetzt.

Einzelnachweise

R. Giani, E. Marinone, G. Melillo, M. Borsa, G. C. Tonon: Synthesis and Pharmacological Screening of New Phenylpiperazinepropane Derivatives and Their Enantiomers. In: Arzneimittel Forschung. Band 38, Nr. 8, 1988, S. 1139–1141.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Manikrao M. Salunkhe und Ranjeet V. Nair: Novel route for the resolution of both enantiomers of dropropizine by using oxime esters and supported lipases of Pseudomonas cepacia, Enzyme and Microbial Technology 28 (2001) 333–338, PMID 11240188.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (+)-Dropropizin: CAS-Nummer: 99291-24-4, PubChem: 688451, ChemSpider: 599912, Wikidata: Q27278167.

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[1] R. Giani, E. Marinone, G. Melillo, M. Borsa, G. C. Tonon: Synthesis and Pharmacological Screening of New Phenylpiperazinepropane Derivatives and Their Enantiomers. In: Arzneimittel Forschung. Band 38, Nr. 8, 1988, S. 1139–1141.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Salunkhe-3] Manikrao M. Salunkhe und Ranjeet V. Nair: Novel route for the resolution of both enantiomers of dropropizine by using oxime esters and supported lipases of Pseudomonas cepacia, Enzyme and Microbial Technology 28 (2001) 333–338, PMID 11240188.

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (+)-Dropropizin: CAS-Nummer: 99291-24-4, PubChem: 688451, ChemSpider: 599912, Wikidata: Q27278167.