Dropropizin

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Dropropizin
Andere Namen	(RS)-3-(4-Phenylpiperazin-1-yl)propan-1,2-diol; (±)-3-(4-Phenylpiperazin-1-yl)propan-1,2-diol; Dipropizin;
Summenformel	C13H20N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	241-683-7
ECHA-InfoCard	100.037.878
PubChem	3169
DrugBank	DB13785
Wikidata	Q910111
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R05DB19
Wirkstoffklasse	Antitussivum
Eigenschaften
Molare Masse	236,31 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dropropizin (bzw. Dipropizin) (Handelsname: Larylin Husten-Stiller^®) ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Antitussiva (hustenreizstillende Mittel). Er wird bei Reiz- und Krampfhusten sowie Reizungen der oberen Atemwege eingesetzt. Bei eingeschränkter Leber- oder Nierenfunktion, schweren Herz-Kreislaufbeschwerden und Kindern unter 12 Jahren darf der Wirkstoff nicht eingesetzt werden. Zum Einsatz in der Schwangerschaft oder Stillzeit liegen keine Erfahrungen vor. Bei hoher Dosis kann es zu einem kurzfristigen Blutdruckabfall und Herzrasen kommen. Gelegentlich können Müdigkeit und leichter Durchfall auftreten, selten auch allergische Reaktionen.

Dropropizin enthält am Propandiolrest ein Stereozentrum. Es wird als Racemat [1:1-Gemisch des (R)-Enantiomers und des (S)-Enantiomers] eingesetzt.[2] Das wirksame (S)-Enantiomer (Eutomer) ist Levodropropizin und wird ebenfalls als Hustenstiller eingesetzt. Die Markteinführung von Levodropropizin im Jahre 2000 wurde mit einer Reduzierung der Nebenwirkungen bei gleicher Dosierung begründet. Um einen vergleichbaren therapeutischen Effekt zu erzielen, reicht im Vergleich zu Dropropizin ungefähr die halbe Dosis Levodropropizin aus.

Der Wirkungsmechanismus ist noch nicht vollständig geklärt.

Einzelnachweise

Datenblatt (±)-Dropropizine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte), Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 178.

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[Sigma-1] Datenblatt (±)-Dropropizine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).

[Rote_Liste-2] Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte), Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 178.