Leukocyanidin

Leukocyanidin i​st ein sekundärer Pflanzeninhaltsstoff a​us der Gruppe d​er Leukoanthocyanidine.

Strukturformel
(2R,3S,4S)-Leukocyanidin
Allgemeines
Name Leukocyanidin
Andere Namen
  • 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)chroman-3,4,5,7-tetrol
  • Flavan-3,3′,4,4′,5,7-hexol
  • Leukocyanidin
  • Leucocyanidin
  • Procyanidol
  • Pygnogenol
  • Vitamin P Faktor
Summenformel C15H14O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 93527-39-0 [(2R,3S,4S)-Form]
  • 69256-15-1 [(2R,3S,4R)-Form]
  • 480-17-1 [(2R,3S,4RS)-Form]
  • 174882-69-0 (Pycnogenole)
PubChem 440833
ChemSpider 389677
Wikidata Q8085718
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C05CA06[1]

Wirkstoffklasse

Kapillartherapeutikum

Wirkmechanismus

Antioxidans

Eigenschaften
Molare Masse 306,27 g·mol−1
Schmelzpunkt

> 335 °C (Hydratform)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isomere

Die Verbindung h​at drei chirale Zentren, beschrieben s​ind die (2R,3S,4S)-Form [(+)-2,3-trans-3,4-cis-Leukocyanidin, k​urz cis-Leukocyanidin] u​nd (2R,3S,4R)-Form [(+)-2,3-trans-3,4-trans-Leukocyanidin].

Leucocianidol[4] i​st der internationale Freiname für Flavan-3,3′,4,4′,5,7-hexol.[5]

Vorkommen

Leukocyanidin w​urde unter anderem i​m „Kino“ (Exsudat d​er Rinde) d​es Malabar-Lackbaums[6] u​nd Blütenblättern v​on Baumwollpflanzen[7] gefunden.

cis-Leukocyanidin i​st im Pflanzenstoffwechsel d​ie biologische Vorstufe d​es Anthocyanidins Cyanidin.

Eigenschaften

Als Vertreter a​us der Gruppe d​er Leukoanthocyanidine i​st Leukocyanidin farblos, chemisch instabil u​nd bildet leicht polymere Verbindungen (Catechingerbstoffe).[8] Synthese u​nd Eigenschaften s​ind in d​er Literatur beschrieben.[9][10][11]

Verwandte Verbindungen

Strukturell e​ng verwandt s​ind Leukodelphinidin u​nd Leukopelargonidin[12], d​ie sich d​urch den Grad d​er Hydroxylierung a​m Phenylring unterscheiden.

  • Leukodelphinidin
  • Leukopelargonidin

Einzelnachweise
  1. Amtliche Fassung des ATC-Index mit DDD-Angaben für Deutschland im Jahre 2020 (PDF), abgerufen am 15. Oktober 2020.
  2. J. Elks, C.R. Ganellin (Hrsg.): The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 1990. S. 628. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Leucocianidol: CAS-Nummer: 480-17-1, PubChem: 71629, ChemSpider: 64694, Wikidata: Q104876893.
  5. WHO: Recommended International Nonproprietary Names, List 40, WHO Drug information, 1998 (PDF)
  6. A.K.Ganguly, T.R.SeshadriA study of leucoanthocyanidins of plants─II: (+)Leucocyanidin from the gum of Butea frondosa. Tetrahedron. Band 6 (1959), S. 21–23. doi:10.1016/0040-4020(59)80031-4.
  7. S.G. Stephens: Spectrophotometric evidence for the presence of a leucoprecursor of both anthoxanthin and anthocyanpigments in Asiatic cotton flowers. Archives of Biochemistry and Biophysics, Band 18 (1948), S. 449-449. PMID 18878747.
  8. T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage. Elsevier 2004, ISBN 3-8274-1481-4, S. 306 f.
  9. J. Zhang, J. Tolchard, K. Bathany, B. Langlois d’Estaintot, J. Chaudiere: Production of 3,4-cis- and 3,4-trans-Leucocyanidin and Their Distinct MS/MS Fragmentation Patterns. Journal of Agricultural and Food Chemistry, Band 66 (2018), S. 51–358 doi:10.1021/acs.jafc.7b04380.
  10. L.J. Porter, L.Y. Foo: Synthesis and properties of (2R,3S,4R)-(+)-3,4,5,7,3′,4′-hexahydroxyflavan. Phytochemistry, Band 21 (1980), S. 2947–2952 doi:10.1016/0031-9422(80)85075-8.
  11. W. Heller, L. Britsch, G. Forkmann, H. Grisebach: Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br. Planta, Band 163 (1985), S. 191–196. doi:10.1007/BF00393505.
  12. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Leukopelargonidin: CAS-Nummer: 520-17-2, PubChem: 440073, ChemSpider: 389080, Wikidata: Q3237095.
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