Leukoanthocyanidine

Leukoanthocyanidine sind sekundäre Pflanzenstoffe aus der Gruppe der Flavonoide, die sich vom Flavan-3,4-diol ableiten. Die einzelnen Verbindungen unterscheiden sich durch Zahl und Stellung ihrer Hydroxygruppen. Leukoanthocyanidine stellen Zwischenstufen in der Biosynthese der Anthocyanidine/Anthocyane und der Catechine (Abkömmlinge des Flavan-3-ols) dar. Sie sind farblos, worauf auch das im Wort enthaltene „leuko-“ (von griechisch leukós (λευκός) ‚leuchtend, glänzend, weiß‘) hinweist. Unter Säureeinwirkung entstehen in Gegenwart von Sauerstoff unter Wasserabspaltung und anschließender Abgabe eines Hydrid-Ions (H^–) farbige Flavylium-Kationen („Proanthocyanidinreaktion“).

Flavan-3,4-diol

Die Flavylium-Struktur ist die farbgebende Komponente für die rote, violette oder blaue Färbung von Blüten und Früchten. Biogenetisch entstehen die Anthocyanidine aus den Leukoanthocyanidinen unter Beteiligung von Leukoanthocyanidindioxygenase (LDOX). Unter Katalyse durch Leukoanthocyanidindreduktase (LAR) entstehen aus Leukoanthocyanidinen die jeweils analogen Flavan-3-ole.[1] Die Vorstufe der Leukoanthocyanidine sind die Flavanonole.

Leukoanthocyanidine – besonders die 5,7-Hydroxyderivate[1] – sind chemisch labil und kondensieren leicht zu oligomeren und polymeren Verbindungen („Catechingerbstoffe“) Sie kommen insbesondere in Fruchtschalen, Rinden und Holz vor. Der Name „Leukoanthocyanidine“ wurde 1920 von Otto Rosenheim eingeführt.[2]

Die Leukoanthocyanidine bilden zusammen mit di- und oligomeren Catechinverbindungen die Gruppe der Proanthocyanidine.

Zu den Leukoanthocyanidinen gehören:


Name	Anderer Name	Flavylium-Form (Anthocyanidin)
Leukocyanidin	2-(3,4-Dihydroxyphenyl)chroman-3,4,5,7-tetrol	Cyanidin
Leukodelphinidin	2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)chroman-3,4,5,7-tetrol	Delphinidin
Leukofisetinidin	2-(3,4-Dihydroxyphenyl)chroman-3,4,7-triol	Fisetinidin
Leukomalvidin	2-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)chroman-3,4,5,7-tetrol	Malvidin
Leukopelargonidin	2-(4-Hydroxyphenyl)chroman-3,4,5,7-tetrol	Pelargonidin
Leukopeonidin	2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)chroman-3,4,5,7-triol	Peonidin
Melacacidin	2-(3,4-Dihydroxyphenyl)chroman-3,4,7,8-tetrol
Teracacidin	2-(4-Hydroxyphenyl)chroman-3,4,7,8-tetrol

Beispiel: Leucocyanidin und Metaboliten

cis-Leukocyanidin (farblose leuko-Form)
Cyanidin (farbiges Flavylium-Kation)
(+)-Catechin, ein Flavan-3-ol

Siehe auch

Oligomere Proanthocyanidine

Literatur

W. Steglich, B. Fugmann, S. Lang-Fugmann (Hrsg.): RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage. Thieme, 1997 S. 361 f.
T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage. Elsevier, 2004, ISBN 3-8274-1481-4, S. 306 f.

Weblinks

Commons: Leucoanthocyanidins – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Leukoanthocyanidine im Pschyrembel
Leukoanthocyanidine auf Spektrum.de

Einzelnachweise

R. Hänsel, O. Sticher: Pharmakognosie – Phytopharmazie, 8. Auflage, Springer 2007, S. 1190, 1201 ff.
F. E. King, J.W. Clark-Lewis: The constitution and synthesis of leucoanthocyanidins. Journal of the Chemical Society, 1955, S. 3884, doi:10.1039/JR9550003384.

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[haensel2007-1] R. Hänsel, O. Sticher: Pharmakognosie – Phytopharmazie, 8. Auflage, Springer 2007, S. 1190, 1201 ff.

[king-2] F. E. King, J.W. Clark-Lewis: The constitution and synthesis of leucoanthocyanidins. Journal of the Chemical Society, 1955, S. 3884, doi:10.1039/JR9550003384.