Kasugamycin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kasugamycin
Andere Namen	3-O-[2-Amino-4-[(carboxyiminomethyl)amino]-2,3,4,6-tetradeoxy-D-arabino-hexopyranosyl]-D-chiro-inositol
Summenformel	C14H25N3O9
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	615-014-8
ECHA-InfoCard	100.116.563
PubChem	65174
Wikidata	Q3193879
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Wirkmechanismus	Hemmer der Proteinbiosynthese
Eigenschaften
Molare Masse	379,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	zersetzt sich zwischen 218 und 230 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Hydrochlorid;	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kasugamycin ist ein Aminoglycosid-Antibiotikum, welches aus Streptomyces kasugaensis isoliert wurde. Kasugamycin wirkt durch Hemmung der 50S-Untereinheit bakterieller Ribosome und somit der Proteinbiosynthese.[2] Es wurde 1965 durch Hamao Umezawa, der auch Kanamycin und Bleomycin entdeckt hatte, gefunden.[3]

Kasugamycin

Verwendung

Kasugamycin wird im Reis-, Kartoffel-, Paprika- und Tomatenanbau verwendet. Es dient zur Bekämpfung von Erwinia atroseptica und Cladosporium fulvum im Tomatenanbau sowie Xanthomonas campestris pv. vesicatoria im Tomaten- und Paprikaanbau.[4] Die Verbindung hat eine starke vorbeugende Wirkung auf Pyricularia oryzae.[5]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

Datenblatt Kasugamycin hydrochloride from Streptomyces kasugaensis, ≥90% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2015 (PDF).
Eintrag zu Kasugamycin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Januar 2015.
Patent US3358001: Antibiotic kasugamycin. Veröffentlicht am 12. Dezember 1967, Erfinder: Umezawa Hamao, Okami Yoshiro, Takenchi Tomio, Hamada Masa.
EPA Pesticide Fact Sheet: Kasugamycin, September 2005.
Yasuji Suhara, Kenji Maeda, Hamao Umezawa, Masaji Ohno: Chemical studies on kasugamycin. V. The structure of kasugamycin. In: Tetrahedron Letters. Band 7, Nr. 12, Januar 1966, S. 1239–1244, doi:10.1016/s0040-4039(01)99701-1 (englisch).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Kasugamycin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

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[Sigma-1] Datenblatt Kasugamycin hydrochloride from Streptomyces kasugaensis, ≥90% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2015 (PDF).

[roempp-2] Eintrag zu Kasugamycin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Januar 2015.

[3] Patent US3358001: Antibiotic kasugamycin. Veröffentlicht am 12. Dezember 1967, Erfinder: Umezawa Hamao, Okami Yoshiro, Takenchi Tomio, Hamada Masa.

[4] EPA Pesticide Fact Sheet: Kasugamycin, September 2005.

[th-5] Yasuji Suhara, Kenji Maeda, Hamao Umezawa, Masaji Ohno: Chemical studies on kasugamycin. V. The structure of kasugamycin. In: Tetrahedron Letters. Band 7, Nr. 12, Januar 1966, S. 1239–1244, doi:10.1016/s0040-4039(01)99701-1 (englisch).

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Kasugamycin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.