Isoxathion

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isoxathion
Andere Namen	O,O-Diethyl-O-(5-phenylisoxazol-3-yl)thiophosphat; Karphos;
Summenformel	C13H16NO4PS
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	242-624-8
ECHA-InfoCard	100.038.734
PubChem	29307
Wikidata	Q426373
Eigenschaften
Molare Masse	313,33 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,23 g·cm−3[1]
Siedepunkt	160 °C bei 0,20 hPa[2]
Dampfdruck	0,133 mPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,9 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+311‐410
	P: 273‐280‐301+310‐312‐501 [2]
Toxikologische Daten	112 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 450 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isoxathion ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isoxazole und Thiophosphorsäureester.

Darstellung

Isoxathion kann durch Reaktion von Diethylchlorthiophosphat mit 3-Hydroxy-5-phenylisoxazol gewonnen werden. Letzteres wird durch Reaktion von Hydroxymethylacetophenon mit Salpetersäure und Natriumhydroxid gewonnen.[4]

Eigenschaften

Isoxathion ist eine hellgelbe Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Isoxathion wird als Insektizid verwendet und gehört zur Gruppe der Phosphorsäureester. Es wurde zuerst 1972 in Japan von der Firma Sankyo unter dem Handelsnamen Karphos eingeführt und vor allem bei Zitrusfrüchten eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.[1] Unter alkalischen Bedingungen ist es instabil und zersetzt sich zu 3-Hydroxy-5-phenylisoxazol.[5]

Zulassung

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit Isoxathion als Wirkstoff zugelassen.[6][7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Isoxathion in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
Eintrag zu O,O-Diethyl-O-(5-phenylisoxazol-3-yl)thiophosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu O,O-diethyl O-5-phenylisoxazol-3-ylphosphorothioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 327 in der Google-Buchsuche).
Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 356 in der Google-Buchsuche).
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isoxathion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.

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[herts-1] Eintrag zu Isoxathion in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.

[GESTIS-2] Eintrag zu O,O-Diethyl-O-(5-phenylisoxazol-3-yl)thiophosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.038.734-3] Eintrag zu O,O-diethyl O-5-phenylisoxazol-3-ylphosphorothioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 327 in der Google-Buchsuche).

[Roberts-5] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 356 in der Google-Buchsuche).

[6] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF)

[7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isoxathion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.