Isopentylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isopentylamin
Andere Namen	Isoamylamin; 1-Amino-3-methylbutan; 3-Methylbutylamin;
Summenformel	C5H13N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-526-0
ECHA-InfoCard	100.003.206
PubChem	7894
Wikidata	Q2835874
Eigenschaften
Molare Masse	87,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,75 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−83 °C[2]
Siedepunkt	95 °C[1]
Dampfdruck	ca. 50 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,408 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302‐312‐332‐314‐335
	P: 210‐240‐280‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338‐310 [1]
Toxikologische Daten	341 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 11,5 mg·l−1 (LC50, Ratte, inh., 4 h)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isopentylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Vorkommen

Isopentylamin wird durch Proteus mirabilis-Bakterien produziert. Sie kommt auch in Kolanuss-Sorten nigerianischer Herkunft,[2] sowie in Lebensmitteln wie Käse vor und kann auch aus Pflanzen isoliert werden.[3] Isopentylamin kommt z. B. in Bananen vor.[4]

Eigenschaften

Isopentylamin ist eine leicht entzündbare, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert alkalisch.[1]

Verwendung

Isopentylamin dient als Zwischenprodukt in der Pharmaka- und Agrochemikalien-Synthese. In der organischen Chemie wird die Verbindung zur Synthese von Heterocyclen, von modifizierten Aminosäuren, von Isocyaniden und in Ugi-Vierkomponenten-Reaktionen eingesetzt.[3]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Isopentylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −1 °C, Zündtemperatur 365 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu Isopentylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Isopentylamine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. August 2014 (PDF).
Eintrag zu Pentylamine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. August 2014.
Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73201-3; S. 841.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Isopentylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Isopentylamine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. August 2014 (PDF).

[RömppOnline-3] Eintrag zu Pentylamine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. August 2014.

[4] Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73201-3; S. 841.