Isoindolin

Isoindolin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Heterocyclen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Isoindolin
Andere Namen
  • 2,3-Dihydro-1H-isoindol
  • 2H-Isoindol
Summenformel C8H9N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 496-12-8
EG-Nummer 628-708-0
ECHA-InfoCard 100.156.955
PubChem 422478
ChemSpider 373951
Wikidata Q2598923
Eigenschaften
Molare Masse 119,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,05 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

17 °C[2]

Siedepunkt

221 °C[2]

Brechungsindex

1,57 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: 261305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Isoindolin k​ann aus Phthalsäureanhydrid m​it Harnstoff über Isoindolinon gewonnen werden.[3]

Bornstein stellte Isoindolin d​urch hydrolytische Spaltung v​on 2-(p-Tolylsulfonyl)-isoindolin (hergestellt a​us o-Xylylendibromid u​nd p-Toluolsulfonamid) m​it Phenol u​nd Bromwasserstoffsäure i​n Propionsäure her.[1]

Eigenschaften

Isoindolin i​st eine farblose Flüssigkeit.[1]

Verwendung

Isoindolinderivate werden a​ls Pigmente für Kunststoffe u​nd Lacke verwendet.[4]

Einzelnachweise

  1. John L. Neumeyer: Facile Synthesis of Isoindoline and Substituted Isoindolines. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. 53, 1964, S. 981, doi:10.1002/jps.2600530840.
  2. Datenblatt Isoindolin, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. August 2018 (PDF).
  3. C.A. Heaton: The Chemical Industry. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-011-1318-2, S. 170 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 3-527-62496-1, S. 418 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.