p-Toluolsulfonamid

p-Toluolsulfonamid, a​uch p-Toluolsulfonsäureamid, i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Sulfonamide.

Strukturformel
Allgemeines
Name p-Toluolsulfonamid
Andere Namen
  • Toluol-4-sulfonamid
  • p-Toluolsulfonsäureamid
  • 4-Methylbenzolsulfonamid
  • TOSYLAMIDE (INCI)[1]
Summenformel C7H9NO2S
Kurzbeschreibung

farbloser, f​ast geruchloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 70-55-3
EG-Nummer 200-741-1
ECHA-InfoCard 100.000.674
PubChem 6269
Wikidata Q23013959
Eigenschaften
Molare Masse 171,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

136–138 °C[2]

Siedepunkt

220–222 °C[2]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (3200 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
  • löslich in Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

p-Toluolsulfonamid k​ann durch Aminierung v​on p-Toluolsulfonsäurechlorid m​it Ammoniak gewonnen werden:[3]

p-Toluolsulfonamid-Synthese

Die weltweite Produktion betrug 1991 e​twa 1000 Tonnen.[4]

Eigenschaften

p-Toluolsulfonamid i​st ein brennbarer, kristalliner, farbloser f​ast geruchloser Feststoff, d​er schwer löslich i​n Wasser ist.[2]

Verwendung

p-Toluolsulfonamid w​ird als Zwischenprodukt für organische Synthesen z​um Beispiel a​ls Nucleophil während Vinylaziridin-Öffnungsreaktionen u​nd als Reagenz b​ei der selektiven Aziridinierung v​on Olefinen verwendet.[5] Es w​ird auch a​ls Weichmacher für Heißkleber (als Mischung m​it dem o-Isomer), fluoreszierende Pigmente, für Farbstoffe u​nd Pigmente verwendet.[3] Zudem w​ird es a​ls Bindemittel i​n der Produktion v​on Harzen, d​ie der Aminoplasten-Gruppe, verwendet.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu TOSYLAMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.
  2. Eintrag zu p-Toluolsulfonamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. März 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu p-Toluenesulfonamide in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 7. März 2016 (online auf PubChem).
  4. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für p-Toluenesulfonamide, abgerufen am 7. März 2016.
  5. Datenblatt p-Toluenesulfonamide, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2016 (PDF).
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